3 Matematico Ana Patricia Frías
Páginas: 13 (3126 palabras)
Publicado: 8 de noviembre de 2015
MODULO Nº 1 ESTEREOQUÍMICA
3º MATEMÁTICO
iNTRODUCCIÓN
Las fórmulas estructurales
Al elaborar las fórmulas estructurales de los isómeros de algún compuesto debemos considerar algunos pasos elementales. Utilizaremos como ejemplo la fórmula molecular C4H10:
A. Se comienza escribiendo los cuatro átomos de carbono en una cadena continua.
B. Luego, considerando la tetravalencia del carbono,completamos con los hidrógenos faltantes.
C. Para encontrar las fórmulas estructurales de los otros isómeros debemos reducir la cadena más larga y considerar la existencia de sustituyentes dentro de la molécula.
D. Finalmente, para la fórmula molecular C4H10 tenemos dos isómeros posibles: el butano y el 2-metilpropano. En química orgánica es habitual escribir las estructuras de las moléculas através del uso de líneas como se ilustra a continuación:
Los isómeros estructurales
Se definen como isómeros, todos aquellos compuestos químicos que poseen igual fórmula global, es decir, están constituidos con los mismos elementos y en la misma proporción pero tienen diferente estructura química. De esta manera, es posible encontrar varios tipos de isómeros llamados estructurales. El2-metilpentano y el n-hexano son un ejemplo de isomería de cadena. El 1-clorobutano y el 2-clorobutano, poseen igual fórmula global pero difieren en la posición del halógeno en la cadena, por lo tanto se les llama isómeros de posición. El etanol y el dimetiléter son isómeros funcionales. En resumen, los isómeros estructurales difieren en que teniendo la misma fórmula global, sus átomos están unidos entre síde diferente manera.
Los isómeros espaciales o estereoisómeros
Existe otro tipo de isómeros en los cuales tiene prioridad la distribución espacial de sus átomos. Esto debe considerarse como una consecuencia natural de la tridimensionalidad de las moléculas. Son entes físicos reales que se mueven en un espacio tridimensional.
A toda esta especie de compuestos se les llama estereoisómeros, ysegún su posibilidad de transformación entre un estereoisómero y otro, pueden distinguirse dos subclases:
Esquema Nº1
Los estereoisómeros llamados conformacionales son aquellos en los que solo basta, la rotación sobre uno de sus enlaces simples C-C, para obtener otro isómero conformacional, uno y otro se distinguen por su contenido de energía potencial la que se genera por interacción entresus átomos constituyentes.
Figura Nº1
Ya nos hemos encontrado con ellos al estudiar el análisis conformacional de los alcanos y cicloalcanos. Recordemos que si se hacen rotar los grupos metilo del etano por ejemplo, sobre su enlace C-C, aparecen isómeros configuracionales como el eclipsado y alternado.
Estructura Nº3
En el caso del butano, aparecen además de los mencionados, otros tales comoel gauche, anti.
Estructura Nº4
También puede verse esta clase de isomería en compuestos cíclicos tales como, el ciclohexano, con su forma silla y bote
Esquema Nº3
Por otro lado, los estereoisómeros configuracionales son aquellos que tienen restricción de movimiento que les impide pasar de un isómero a otro y esto solo puede hacerse, rompiendo y formando enlaces. Ejemplos típicos de estosisómeros son el cis y trans de los alquenos y cicloalcanos. Cis para denotar que los sutituyentes están al mismo lado del doble enlace carbono-carbono en los alquenos disustituidos o al mismo lado del plano del anillo en los compuestos cíclicos y trans en lados opuestos al doble enlace y plano del anillos.
Estructura Nº1
Estructura Nº2
Si quiero pasar desde un isómero cis al trans, tengoprimero que romper un enlace, luego girar una parte de la molécula y luego reconstruir nuevamente el enlace.
Esquema Nº2
La transformación entre estos isómeros implica una considerable cantidad de energía (alrededor de 65 Kcal/mol en alquenos) en la primera etapa, por lo que las moléculas, en condiciones normales, permanecerán sin interconvertirse.
LAS MOLÉCULAS TRIDIMENSIONALES Y SU...
MODULO Nº 1 ESTEREOQUÍMICA
3º MATEMÁTICO
iNTRODUCCIÓN
Las fórmulas estructurales
Al elaborar las fórmulas estructurales de los isómeros de algún compuesto debemos considerar algunos pasos elementales. Utilizaremos como ejemplo la fórmula molecular C4H10:
A. Se comienza escribiendo los cuatro átomos de carbono en una cadena continua.
B. Luego, considerando la tetravalencia del carbono,completamos con los hidrógenos faltantes.
C. Para encontrar las fórmulas estructurales de los otros isómeros debemos reducir la cadena más larga y considerar la existencia de sustituyentes dentro de la molécula.
D. Finalmente, para la fórmula molecular C4H10 tenemos dos isómeros posibles: el butano y el 2-metilpropano. En química orgánica es habitual escribir las estructuras de las moléculas através del uso de líneas como se ilustra a continuación:
Los isómeros estructurales
Se definen como isómeros, todos aquellos compuestos químicos que poseen igual fórmula global, es decir, están constituidos con los mismos elementos y en la misma proporción pero tienen diferente estructura química. De esta manera, es posible encontrar varios tipos de isómeros llamados estructurales. El2-metilpentano y el n-hexano son un ejemplo de isomería de cadena. El 1-clorobutano y el 2-clorobutano, poseen igual fórmula global pero difieren en la posición del halógeno en la cadena, por lo tanto se les llama isómeros de posición. El etanol y el dimetiléter son isómeros funcionales. En resumen, los isómeros estructurales difieren en que teniendo la misma fórmula global, sus átomos están unidos entre síde diferente manera.
Los isómeros espaciales o estereoisómeros
Existe otro tipo de isómeros en los cuales tiene prioridad la distribución espacial de sus átomos. Esto debe considerarse como una consecuencia natural de la tridimensionalidad de las moléculas. Son entes físicos reales que se mueven en un espacio tridimensional.
A toda esta especie de compuestos se les llama estereoisómeros, ysegún su posibilidad de transformación entre un estereoisómero y otro, pueden distinguirse dos subclases:
Esquema Nº1
Los estereoisómeros llamados conformacionales son aquellos en los que solo basta, la rotación sobre uno de sus enlaces simples C-C, para obtener otro isómero conformacional, uno y otro se distinguen por su contenido de energía potencial la que se genera por interacción entresus átomos constituyentes.
Figura Nº1
Ya nos hemos encontrado con ellos al estudiar el análisis conformacional de los alcanos y cicloalcanos. Recordemos que si se hacen rotar los grupos metilo del etano por ejemplo, sobre su enlace C-C, aparecen isómeros configuracionales como el eclipsado y alternado.
Estructura Nº3
En el caso del butano, aparecen además de los mencionados, otros tales comoel gauche, anti.
Estructura Nº4
También puede verse esta clase de isomería en compuestos cíclicos tales como, el ciclohexano, con su forma silla y bote
Esquema Nº3
Por otro lado, los estereoisómeros configuracionales son aquellos que tienen restricción de movimiento que les impide pasar de un isómero a otro y esto solo puede hacerse, rompiendo y formando enlaces. Ejemplos típicos de estosisómeros son el cis y trans de los alquenos y cicloalcanos. Cis para denotar que los sutituyentes están al mismo lado del doble enlace carbono-carbono en los alquenos disustituidos o al mismo lado del plano del anillo en los compuestos cíclicos y trans en lados opuestos al doble enlace y plano del anillos.
Estructura Nº1
Estructura Nº2
Si quiero pasar desde un isómero cis al trans, tengoprimero que romper un enlace, luego girar una parte de la molécula y luego reconstruir nuevamente el enlace.
Esquema Nº2
La transformación entre estos isómeros implica una considerable cantidad de energía (alrededor de 65 Kcal/mol en alquenos) en la primera etapa, por lo que las moléculas, en condiciones normales, permanecerán sin interconvertirse.
LAS MOLÉCULAS TRIDIMENSIONALES Y SU...
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