Acetilenos

HIDROCARBUROS AROMATICOS – PREPARACION DEL ACETILENO
JANETH QUIROZ
ANDRES MORAN
Universidad de Nariño
Facultad de Educación


RESUMEN: Por medio de esta  práctica de laboratorio de los hidrocarburos aromáticos se pretendía comprobar experimentalmente las principales propiedades químicas de algunos compuestos aromáticos tales como el benceno pero solo se realizo la practica algunosalquinos terminales como el acetileno.

Marco Teórico
Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sinembargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos.

Propiedades físicas
El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a esencias. Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos.
Disuelve aliodo y las grasas. Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos. Punto fusión: 5,5 °C, Punto ebullición: 80°C, Fórmula: C6H6. Benceno, Peso molecular: 78 gramos.

Reacción química
Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores.Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.
Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil):

Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O
Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O
Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + Fe

ReacciónFriedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:

Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3

Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos feniles.

Información adicional para tener en cuenta
Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintesorgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estarimplicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.

Parte Experimental
1. Hidrocarburos aromáticos: esta primera parte de la práctica no se llevo a cabo por lo cual no hay datos.

2. Preparación del acetileno se realiza un montaje:
En el balón se coloca unapequeña cantidad de carburo de calcio y se tapa con un tapón que lleva un embudo de adición el cual debe contener agua destilada.
Tubo 1 adicione 0.5 ml de solución de KMnO4, basificada con NaOH
Tubo 2 adicione 0.5 ml de solución amoniacal de nitrato de plata
Tubo 3 adicione 0.5 ml de solución amoniacal de cloruro de cobre
Tubo 4 adicione una pequeña lenteja de sodio metálico.
Con muchocuidado deje caer gota a gota el agua sobre el carburo de calcio para producir el acetileno, el cual debe burbujear rápidamente sobre cada uno de los tubos. Agite cada tubo y observe lo sucedido.

Marque nuevamente los 4 tubos y prepárelos de igual forma pero esta vez realice la prueba adicionando a cada uno 1 ml de hexano.

Resultados y discusión

Información adicional a tener en cuenta...