acidos carboxilios

Acidos carboxílicos
Preparación de ácidos
carboxílicos

Preparación

a.c

• Los ácidos carboxílicos se pueden
preparar por diversos métodos que en su
mayoría implican oxidación o hidrólisis de
compuestos adecuados.

Oxidación de alcoholes primarios y
aldheidos
• Los alcoholes primarios se dejan oxidar inicialmente a
aldehidos y después en ácidos carboxílicos. Utilizando
comooxidante la mezcla sulfocromica o sulfomanganica.
KMnO4

•

R – CH2- OH + (O)
H2SO4
Alcohol primario

•

R – C = O + (O)

H
Aldehido

R – C =O + H2O
H
Aldehido

KMnO4
R - C= O
H2SO4
OH
Acido

• Cadenas laterales de compuestos
aromáticos se oxidan fácilmente a ácidos
aromáticos
CH3

COOH
kMnO4
+O

+ H2O

H2SO4
Tolueno

Acido benzoico

Carbonatacion dereactivos de
Grignard
• La reacción de un reactivo de grignard con
dióxido de carbono es un método de laboratorio
importante y relativamente fácil para síntesis de
ácidos carboxílicos se hace reaccionar una
solución de reactivo de grignard en éter, con
co2 vertiendo la solución en hielo seco triturado.
El reactivo se adiciona al grupo carbonilo del
co2 para formar un producto de adiciónintermedia, este sufre hidrólisis en presencia de
un acido mineral con formación de acido
carboxílico correspondiente según la siguiente
ecuación

éter
• R – (Mg – x) + C = O

R – C =O + H2O

O
O – MgX
Reactivo de grignard
Sal orgánica
H+
R – C = O + Mg ( OH) X
OH
Acido

Hidrólisis de nitrilo
• El calentamiento de un compuesto nitrilo
en medio básico o acido mediante
hidrólisisforma ácidos carboxílicos
NaOH

•

R–C

N + 2 H2O

R - C=O + NH3
OH

NITRILO

ACIDO

• Las reacciones de
hidrólisis de varios
derivados de los ácidos
son de gran importancia
practica como fuente de
grandes ácidos.

Derivados de ácidos carboxílicos
• Los derivados funcionales de los ácidos
carboxílicos son: haluros de acido,
esteres, anhídridos y amidas. Resultan dereemplazar el grupo hidroxilo – OH,OCOR, ESTER – OR, AMIDA – NH2

Formula

Derivado

Ejemplo

Nombre

R-C=O
X
R-C=O
O
R”-C
O
R´– C = O
OR”
R-C=O
NH

Haluro de
acido

CH3-CH2C=O

Cloruro de
propanolio

Anhídrido

CH3-C=O
O
CH3-C

Cl

Anhídrido
etanóico

O

Éster

CH3-(CH2)2C=O
OCH2CH3

Amida

CH3 -CH2C=O

2

NH2

Butanoato
de etilo
propanamida

AMINAS

Origen
• Las aminas son compuestos que resultan de la
sustitucion de 1 o mas átomos de Hidrogeno en
el amoniaco por radicales alquílicos o arílicos.
El grupo funcional característico de las aminas se
denomina AMINO y se representa como NH2

Clasificación
• El numero de átomos de hidrogeno que se
ha sustituido en el amoniaco:
Deacuerdo con esto se clasifican en
Aminasprimarias,secundarias,terciarias.
• El tipo de radical que sustituye a los
hidrógenos se clasifican en aminas
alifáticas (-R) y en aromáticas (-Ar).

ejemplo

R – NH2
Amina primaria
alifática

Ar – NH2
Amina primaria
aromática

R - N – R´
H
Amina secundaria
alifática

Ar – N – Ar
H
Amina secundaria
Aromática

R – N – R´
R”
Amina terciaria
alifática

Ar – N – Ar
ArAmina terciaria
Aromática

Nomenclatura (IUPAC)
• Las aminas se nombran anteponiendo la
palabra amina el o los nombres de los
radicales ALQUILICOS a ARILICOS,
empleando los prefijos MONO, DI, TRI si
los radicales son iguales.
• Cuando los radicales son diferentes se
nombran comenzando por el mas sencillo
de ellos

• ETIL AMINA
CH3 – CH2 – NH2
• METIL- ETIL –AMINA
CH3-N-CH2-CH3
H• METIL-ETIL-FENIL-AMINA
CH3-N-C6H5
CH2-CH3

Propiedades físicas
•
•
•
•

La metil amina y la etil amina son gases
Los términos medios son líquidos
Los términos mayores son sólidos
Las aminas de bajo peso molecular tienen olor
parecido al amoniaco, pero en cuanto sube el
peso su olor es como el del pescado putrefacto,
hasta quedar sin olor
• Las propiedades de las aminas...