acidos nucleicos













ACIDOS NUCLEICOS
Constituyen el grupo de biomoléculas más recientemente descubierto (Miesher,
1869). Existen 2 tipos de ácidos nucleicos (AN): el ácido desoxirribonucleico (DNA) y
el ácido ribonucleico (RNA), y están presentes en todas las células. Su función biológica
no quedó plenamente demostrada hasta 1944, en que Avery y colaboradores demostraron
que el DNA erala molécula portadora de la información genética.
Los AN son polímeros lineales en los que la unidad repetitiva, llamada nucleótido,
está constituída por: (1) una pentosa (la ribosa o la desoxirribosa), (2) ácido fosfórico y
(3) una base nitrogenada (purina o pirimidina). La unión de estas bases a una pentosa
constituye un nucleósido. La unión de tipo éster de un nucleósido con el ácidofosfórico
se llama nucleótido.
El DNA y el RNA se diferencian porque: (1) el peso molecular del DNA es
generalmente mayor que el del RNA, (2) el azúcar del RNA es ribosa, y el del DNA es
desoxirribosa, (3) el RNA contiene la base nitrogenada uracilo, mientras que el DNA
presenta timina y (4) la configuración espacial del DNA es la de un doble helicoide,
mientras que el RNA es un polinucleótidolineal.
LAS BASES NITROGENADAS
Las bases púricas tienen la estructura fundamental del heterociclo purina. Las
bases pirimidínicas derivan del anillo de pirimidina. Las bases púricas que se encuentran
en los AN (tanto DNA como RNA) son la adenina y la guanina. Las bases pirimidínicas
de los AN son uracilo y citosina en el RNA y timina y citosina en el DNA (Figura 1).
En ciertos casos aparecenotros tipos de bases nitrogenadas en los AN. En el
RNA transferente (RNAt) se encuentran a menudo bases como la N2-dimetilguanina, la
hipoxantina o el dihidroxiuracilo. En el DNA se puede encontrar 5-metilcitosina o 5-
hidroximetilcitosina (Figura 2).
Todas las bases mencionadas contienen la función lactama, que es una amida
interna. Esta función se puede convertir en la función lactima (imidainterna) por un
fenómeno de isomería intramolecular llamado tautomería (Figura 3). En las condiciones
fisiológicas, el equilibrio está casi completamente desplazado hacia la forma lactama.
NUCLEOSIDOS
Los nucleósidos son β-N-glicósidos de ribosa o desoxirribosa, en los que el
sustituyente en posición β del carbono 1 de la pentosa es una base púrica o pirimidínica
(Figura 4). Los nucleósidosque contienen ribosa se llaman ribonucleósidos y los que
contienen desoxirribosa son los desoxirribonucleósidos. Por convención, la numeración
de los carbonos del anillo de la pentosa incluye un apóstrofo para diferenciarlos de los
átomos de los anillos de la base nitrogenada. Los ribonucleósidos más importantes son la
adenosina (A), guanosina (G), timidina (T), uridina (U) y citidina (C). LosAcidos nucleicos 2
desoxirribonucleósidos reciben los mismos nombres, pero con el prefijo desoxi:
desoxiadenosina (dA), desoxiguanosina (dG), etc.
Las bases nitrogenadas y los nucleósidos tienen poco interés bioquímico como
sustancias libres, salvo en las vías biosintéticas y degradativas de los AN. Las excepciones
más importantes son: el ácido úrico y la S-adenosilmetionina (SAM) (Figura5). El ácido
úrico es un derivado púrico que constituye el producto final de la degradación de purinas.
Normalmente se elimina por la orina, pero en circunstancias patológicas puede cristalizar
originando cálculos renales o la gota. La SAM se forma por condensación de adenosina y
metionina. Es un agente metilante muy enérgico.
NUCLEOTIDOS
Los nucleótidos son ésteres fosfóricos de nucleósidos.El ortofosfato se encuentra
esterificado normalmente a los hidroxilos en posición 3' y 5', aunque excepcionalmente
también pueden hacerlo en 2'. El fosfato confiere carácter ácido a la molécula. Los
nucleótidos, además de integrar las cadenas de AN poseen funciones biológicas en estado
libre.
Los nucleótidos se representan con la letra mayúscula correspondiente al
nucleósido del que...