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Páginas: 19 (4672 palabras) Publicado: 1 de abril de 2013








INTRODUCCION

El benceno se conoce desde 1825 y actualmente es quizá el compuesto orgánico estudiado más a fondo y mejor conocido. La estructura de su molécula supuso un problema extraordinariamente difícil para los primero químicos orgánicos, no porque tuviese complicación excesiva, sino mas bien por ser el primer caso de enlaces deslocalizados con el que se encontraron que noparecía encargar en lo que se sabía acerca de estructura molecular.
Los resultados de una gran cantidad de cuidadosas investigaciones condujeron a aquellos químicos a la conclusión de que el par de fórmulas de Kekulé era la mejor representación para el benceno. No fue posible comprender por qué se requerían dos fórmulas para describir la estructura del benceno hasta que aparecieron losconceptos de electrones deslocalizados y de resonancia, al final de la década de 1920. Ni tampoco estaba claro por qué el benceno era tan estable.
En el Presente trabajo; se estará estudiando las propiedades químicas del benceno, reacciones, definición de grupo activarte y desactivarte, propiedad físicas y químicas de los alcoholes, fenoles, haluros de alquilo, ácidos carboxílico, amina y amidaPropiedades Químicas del Benceno

La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las desustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.
Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl
Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
Bromobenceno
La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador,como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza para que se produzca enérgicamente la reacción. Losal halógeno X catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.
Sulfonación
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que recibenel nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3

C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O
Ácido benceno sulfónico
Nitración
El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en lanitración y así se evita la reacción inversa:

C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O
Nitro - benceno
Combustión.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O
Hidrogenación.
El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando elciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
C6H6 + 3H2 C6H12

Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl
Tolueno

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Clen la halogenación.
Síntesis de Wurtz – Fitting.
Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.

Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales....
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