alcaloides bioquimica

Tema 17

ALCALOIDES

GENERALIDADES

“Alcaloide” principios del s XIX 1819 por W. Meisner , sustancias naturales
Alcaloide
s.XIX,
W

que reaccionan como bases o álcalis .

No definición sencilla no homogeneidad química, bioquímica o E Farmacol
sencilla,
química
E. Farmacol.
Sustancias nitrogenadas, básicas de origen natural y de distribución
restringida
Grupo heterogéneo dePA(química, bioquímica o farmacológicamente)de
origen natural, que se encuentran en drogas p
g
,q
g principalmente Vegetales y
p
g
animales, de estructura compleja.
Su estructura se encuentra formada : C, H ó N, forma parte de un anillo
,
,
p
heterocíclico, siendo casi todos oxigenados, con propiedades fisicoquímicas
Básicas y biosíntesis generalmente a partir de aa, con actividadfarmacolófarmacológica o toxicológica.

Tema 17

ALCALOIDES

GENERALIDADES
Alcaloides Verdaderos
Protoalcaloides: aminas simples cuyo N no se
encuentra en sistema heterocíclico,reacción
básica, deriva de aa. Ej/ serotonina, mescalina,
bá i
d i d
t i
li
Catinona....
Pseudoalcaloides: propiedades de alcaloides, no
derivan de aa., isoprenoides= alcaloides terpénicos
Ej/ B esquitantinaaconitina coniína
B-esquitantina, aconitina,coniína.....

Alcaloides. Características generales

• Características:
– De origen natural y distribución restringida
– Estructura química: al menos un átomo de
q
nitrógeno
Fácil extracción
– Biosíntesis a partir de aminoácidos
– Actividad farmacológica con bajas dosis

San
Pedro

Alcaloides. Características generales

• EJEMPLOS dealcaloides y usos actuales en
terapéutica

Alcaloides.
Alcaloides Características
generales
HISTORIA DESCUBRIMIENTO
• D
Derosne, a principios del siglo XIX fue capaz de
i i i d l i l
f
d
semipurificar narcotina.
• Sertürner aisló e identificó la morfina
Sertürner,
• Entre 1817 y 1820, Pelletier y Caventou aislan una
enorme cantidad de alcaloides, como la estricnina,
alcaloidesestricnina
emetina, brucina, piperina, cafeína, quinina,
cinchonina y colchicina
• Estructura fue la coniina, en 1870.
• Hasta 1940 se habían aislado unos 800 alcaloides.
Actualmente este número se eleva a más de 10000

Distribución
Lirio

Gladiolo

Rosa

Monocotiledoneas

Cañamo Tabaco Belladona
Dicotiledoneas

Angiospermas
A i

Bufotoxina

Gimnospermas
Espermatofitas
PinoHelechos

Pteridofitas
Algas
g

Briofitas

Musgo

Hongos
g

Talofitas

Distribución

Tema 17

ALCALOIDES

DISTRIBUCIÓN Y ESTADO EN LA NATURALEZA
Distribución restringida a un cierto nº de familias y g
g
géneros
La mayoría en dicotiledónes: Rutáceas, Loganiáceas, Apocináceas, Solanáceas,

Rubiáceas, Magnoliáceas, Ranunculáceas, Menispermáceas,
Annonáceas yPapaveráceas

Estructura sencilla en especies no relacionadas filogenéticamente (nicotina)
Estructura compleja: marcadores quimiotaxonómicos
Localización organográfica: bulbos(cólchico); raíces(ipecacuana); rizomas(hidrastis

cortezas(quinas); sumidades(Efedra); hojas(Belladona); frutos(pimienta); y semillas
(nuez vómica); bacterias(Pseudomonas aeroginosa);Hongos(cornezuelo del centeno....)Localización histológica: tej. periféricos: tegumentos de semillas, capas externas d

Cortezas de tallos y raíces, epidermis y capas subepidérmicas de hojas etc........

Estado Natural: forma sales en el citoplasma celular(citratos, malatos, tartratos.

Propiedades y Localización
• Semillas
– Cacao

• Hojas
– Nicotina, Coca

• Rizomas
– Hidrastis

• Sumidades
– EfedrinaPropiedades y Localización

• Látex
– O i
Opio

• Frutos
– Cicuta

• Raíz
– Ipecacuana

• Corteza
– Quina

Tema 17

ALCALOIDES

FUNCIONES EN EL VEGETAL

Factores reguladores del crecimiento
Sustancias de reserva nitrogenada para la síntesis proteica
Protectores finales de reacciones de destoxificación en vegetales
(metilación, condensación, ciclación, etc.)
Función protectora...