alcanos y cicloalcanos

Tema 3. Alcanos y cicloalcanos

Tema 3

Alcanos y cicloalcanos: propiedades,
reactividad y fuentes.
1. Introducción.
2. Estructura y propiedades.
3. Propiedades físicas.
4. Fuentes de los alcanos. El petróleo.
5. Conformaciones y análisis conformacional.

6. Preparación.
7. Reactividad.
8. Introducción cicloalcanos.
9. Isomería cis-trans en cicloalcanos.
10. Propiedades físicas.11. Estructura de los cicloalcanos. Teoría de las tensiones.
12. Cicloalcanos superiores.

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Tema 3. Alcanos y cicloalcanos

1.

Introducción.
Los hidrocarburos son sustancias que están formadas sólo de carbono e

hidrógeno. Los hidrocarburos se clasifican de acuerdo con sus tipos de enlaces C-C
como se indica en el siguiente esquema.
no hay enlaces multiples

Alcanos
AlquenosC

Alquinos

Hidrocarburos alifáticos

C
C

C

Cicloalcanos

H
C

Cicloalquenos HC

Alicíclicos

HC

Hidrocarburos

CH
CH

Cicloalquinos

Hidrocarburos aromáticos

Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples, no
tienen grupo funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp3) son
enlaces simple. A pesar de ello son muyimportantes porque su estudio nos permitirá
entender

el

comportamiento

del

esqueleto

de

los

compuestos

orgánicos

(conformaciones, formación de radicales) y además porque constituyen una de las
fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados).
2. Estructura y propiedades.
El átomo de carbono en los alcanos tiene hibridación sp3 ycada orbital se dirige a
los vértices de un tetraedro. Cada orbital forma un enlace

con cada H.

La longitud del enlace C-H es 1.1 Å y el ángulo de 109.5º.

1.55 Å
H

1.1 Å

H

H

C

C

H

H

H
C

H

H

H

H

109.5 º

Los alcanos pueden presentar cadena lineal, ramificada o cíclica. Cuando los
compuestos presentan la misma forma molecular y solamente difieren enel orden en

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Tema 3. Alcanos y cicloalcanos

el que se enlazan los átomos en la molécula se les denomina isómeros
constitucionales o estructurales.

CH3

Ejemplo

CH3

2

CH

CH2

CH3

H2C

CH2

H2C

CH2

CH3 CH
CH3

Tipo de cadena

Lineal

Ramificada

Cíclica

Fórmula general

CnH2n+2

CnH2n+2

CnH2n

Por ejemplo, el n-butano y elmetilpropano son dos isómeros estructurales con
fórmula molecular C4H10. En el n- butano hay dos clase diferentes de carbonos: los
carbonos C1 y C4, con un enlace C-C y tres enlaces C-H, y los C2 y C3, que presentan
dos enlaces C-C y dos enlaces C-H. En el 2-metilpropano hay también dos clases
diferentes de carbono: los carbonos C1, C3 y C4, similares a los carbonos C1 y C4 del
butano puesto que tienenun enlace C-C y tres enlaces C-H, y el carbono C2, que
tienen tres enlaces C-C y un enlace C-H. En el butano no hay ningún átomo de
carbono con estas características.
El número de isómeros crece rápidamente con el número de átomos de carbonos. Así,
los alcanos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono solamente presentan un isómero,
con 4 átomos de carbono son posibles dos isómeros, con 5 átomos3 isómeros, con 6
átomos 5 isómeros, con 7 átomos 9 isómeros, con 8 átomos 18 isómeros, etc.
3. Propiedades físicas.
3.1. Puntos de ebullición.
El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas
intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas
cuanto mayor es la superficie de la molécula.

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Tema 3. Alcanos y cicloalcanosEn el caso de los alcanos ramificados, éstos presentan un punto de ebullición más
bajo que el del los lineales con el mismo número de átomos de carbono. Esta
diferencia se debe a que los alcanos ramificados son más compactos, con menos área
superficial para las interacciones por fuerzas de London.

3.2.

Puntos de fusión.

El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por...