Alcanos

Altramuz salvaje propano

2.- Principales familias de compuestos orgánicos: - Hid Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos. b lifáti l l l i - Hidrocarburos aromáticos. - Aminas Aminas. - Compuestos halogenados. - Compuestos carbonílicos. p

Tema 11. ALCANOS

Tema 11. ALCANOS

1. Clasificación de los hidrocarburos 2. 2 Fórmulas moleculares de alcanos 3. Nomenclatura dealcanos 4. Propiedades físicas de alcanos p 5. Aplicaciones y fuentes de alcanos 6. Reacciones de alcanos 7. Estereoisomería configuracional en cicloalcanos 7 E t i í fi i l i l l 8. Conformación de alcanos

1. Clasificación de hidrocarburos

Nomenclatura

2. Fórmulas moleculares de los alcanos

• Saturado con hidrógenos, todo enlaces sencillos C-C • Fórmula general: CnH2n+2 g • Alcanoslineales homólogos: CH3(CH2)nCH3 • Alcanos ramificados: misma fórmula molecular
H
H H H H H C C C C H H H H H

H C H H H H C C C H H H H
isobutano, C4H10

butano, C4H10

2. Representación de alcanos de cadena larga. p g
La conformación anti es la más baja en energía. Las cadenas lineales son en zigzag.

CH3CH2CH2CH2CH3

H H H H H C C C C C H H H H H H H

2. Formula molecular deCicloalcanos. Propiedades Cicloalcanos Propiedades.
Fórmula: CnH2n Anillos de atomos de carbono (grupos -CH2-) CH

Propiedades
No polares insolubles en agua Forma compacta polares, agua. Puntos de fusión y ebullición similares a los de los alcanos ramificados con el mismo número de átomos de carbono

3. Nombres comerciales de alcanos
Alcanos ramificados Al ifi d

• Isobutano, “isómero delbutano”. • Isopentano • Isohexano etc radical metilo en el carbono contiguo al Isohexano, etc., último. • Neopentano, el más ramificado. á

Ejemplos de alcanos j p

metano Lineales

etano

propano

butano

n-pentano Ramificados

isobutano

isopentano

neopentano

3. Nomenclatura de la IUPAC

1. 2. 2

Cadena carbonada más larga. Numerar los átomos de carbono comenzando porel carbono, más cercano a la primera ramificación. Nombrar los sustituyentes de la cadena más larga larga. Localizar cada sustituyente por el número del átomo de carbono de la cadena principal al que esté enlazado. enlazado Ordenar por orden alfabético los sustituyentes. Usar di-, tri-, t di t i etc., para i di indicar el número d sustituyentes l ú de tit t iguales.

3. 3

4.

3.Nomenclatura IUPAC. Cadena más larga

El número de átomos de carbono en la cadena más larga determina el nombre base del compuesto orgánico. Si hay dos cadenas posibles con el mismo número de átomos de carbono, se usa la cadena que contiene mayor número d sustituyentes. ú de tit t

H3C CH3 H3C CH2 C CH3

CH CH2 CH CH2

CH3 CH2 CH3

3. Nomenclatura IUPAC. Número de átomos de carbono
Se comienza alramificación. final del grupo más cercano a la

Si dos sustituyentes están equidistantes, se mira el grupo más cercano.

CH3
1 H3C

CH3
5 CH2

CH 3 CH 4 2 CH
2

CH CH3
6 7

CH2CH3

3. Nomenclatura IUPAC. Nombre de los radicales alquilo
• • • • CH3-, metilo CH3CH2-, etilo CH3CH2CH2- n-propilo -, CH3CH2CH2CH2-, n-butilo

CH3 CH3
isobutilo

CH CH2

C H3 C H
isopropiloC H3

CH3

CH3
secbutilo

CH CH2

CH3

H3C

C CH3

tert-butilo

3. Nomenclatura IUPAC. Grupos propilo

H H H H C C C
H

H H H H C C C H H H H

H H H
n-propilo

isopropilo

Un carbono primario

Un carbono secundario

3. Nomenclatura IUPAC. Grupos butilo

H H H H H C C C C
H

H H H H H C H C C
H

C

H

H H H H
n-butilo U a bo o p Un carbono primario ao

H H

sec-butilo Un carbono secundario

3. Nomenclatura IUPAC. Grupos isobutilo

C H H H H C C C
H

H

H

C H H H H C C C H H H H

H

H

H H H
isobutilo Un carbono primario

tert-butilo Un carbono terciario

3. Nomenclatura IUPAC. Ordenar por orden alfabético
Ordenar por orden alfabético de nombre. O d d lf béti d b Ignorar di-, tri-, etc. cuando se ordena por...