Alcanos

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3.9 Nombres comunes de los alcanos


Hemos visto que los prefijos n-, iso- y neo- son adecuados para diferenciar los diversos butanos y pentanos, pero más allá de éstos se necesitaría un número irracional de prefijos. Sin embargo, se retiene el prefijo n- para cualquier alcano, por largo que sea, en el cual todos los carbonosforman una cadena continua sin ramificaciones:







Un isoalcano es un compuesto de seis carbonos o menos en el que todos ellos, excepto uno, forman una cadena continua, con el carbono no considerado unido al penúltimo:









Para designar cualquiera de los alcanos superiores usamos el sistema IUPAC, presentado en la sección siguiente.

(A veces, es convenientedenominar los alcanos como derivados del metano; véase, por ejemplo, I en Sec. 4.13.)





3.10 Nombres IUPAC de alcanos


Para diseñar un sistema de nomenclatura aplicable a los compuestos aún más complejos, se han reunido periódicamente desde 1892 varios comités y comisiones en representación de los químicos del mundo. En su forma actual, el sistema diseñado se conoce como sistema IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry); dado que sigue, más o menos, la misma pauta para todas las familias de compuestos orgánicos, lo consideraremos en detalle para su aplicación a los alcanos.

En esencia, las reglas del sistema IUPAC son:



1. Como estructura de referencia, seleccione la cadena continua más larga y considere luego que el compuesto deriva de aquella,reemplazando los hidrógenos por diversos grupos alquilo. Así, puede considerarse que el isobutano (I) deriva del propano por reemplazo de un átomo de hidrógeno por un grupo metilo, por lo que se puede denominar metilpropano.







2. Donde sea necesario, como es el caso de los dos metilpentanos isómeros (II y III), indique el carbono Que lleva el grupo alquilo por medio de un número.3. Al numerar la cadena carbonada de referencia, comience por el extremo que resulte en el empleo de Los números más bajos; así, II se denomina 2-metilpentano, y no 4-metilpentano.

4. Si un mismo grupo alquilo aparece más de una vez como cadena lateral, indíquelo por los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., para destacar cuántos de esos alquilos hay, e indique con números la posición decada grupo, como en 2,2,4-trimetilpentano (IV).





5. Si a la cadena principal se unen varios grupos alquilo diferentes, nómbrelos en orden alfabético, como en 3,3-dietil-5-isopropil-4-metiloctano (V). (Obsérvese que isopropil aparece antes que metil; sin embargo, dimetil debe aparecer después que etil o dietil.)



Hay reglas y convenciones adicionales que se emplean para nombraralcanos muy complicados, pero las cinco reglas fundamentales mencionadas aquí son suficientes para los compuestos que encontraremos.

Los halogenuros de alquilo, que aparecen muchas veces en la química de los alcanos, se denominan haloalcanos; es decir, se trata el halógeno como si fuese sólo una cadena lateral. Nombramos primero el alcano como si no contuviese halógeno, y agregamos acontinuación fluoro, cloro, bromo o yodo, junto con los números y prefijos que fuesen necesarios.
7.8 Nombres de los alquenos

Raras veces se usan nombres comunes, salvo tres alquenos sencillos: etileno, propileno e isobutileno. Sin embargo, los diversos alquenos de un determinado número de carbonos suelen designarse colectivamente como pentilenos (amilenos), hexilenos, heptilenos, etcétera. A veces, seencuentran alquenos denominados como derivados del etileno, por ejemplo, tetrametiletileno por (CH3)2C=C(CH3)2. La mayoría se designa por medio del sistema IUPAC, cuyas reglas son:
1. 1. Selecciones como estructura de referencia la cadena continua más larga que contenga el doble enlace; luego, considérese el compuesto como derivado de aquella estructura por reemplazo de hidrógenos por...