Alcoholes Ald LIPIDOS Estereo 2014 I 1

UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA
LA MOLINA

QUÍMICA ORGÁNICA

M.Sc. Quim. ALEJANDRO
FUKUSAKI Y.
mayo de 2014

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1

ALCOHOLES, ÉTERES Y FENOLES
A.Fukusaki
Los
alcoholes
son
compuestos orgánicos
que tienen el grupo
hidroxilo
unido
directamente a un
carbono saturado y los
fenoles a un anillo
aromático.
Los éteres tienen el
grupo funcional OXI
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CH3-CH2-OH
ALCOHOL ETÍLICO

OH
FENOLES

CH3-O–CH3
ÉTER METÍLICO
2

Acidez de los alcoholes y Fenoles
Los alcoholes son menos ácidos que los
fenoles. La diferencia de la acidez relativa
entre el alcohol y fenol se debe a:
1) por el efecto inductivo de los grupos
alquilos que refuerza el enlace O-H y
2) por estabilidad por resonancia del anillo
aromático, que debilita el enlace O-H enlos
fenoles.
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Acidez de los alcoholes y Fenoles

La constante de ionización en el metanol es
del orden de 10 -16 y de los fenoles 10 -10.
OH

O+H

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Tipos de alcoholes
Por la posición del
hidroxilo
Alcoholes primarios

CH3-CH2-OH
CH3

Alcoholes Secundarios

CH3-CHOH
CH3

Alcoholes terciarios

CH3- COH
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CH3

5

Tipos de alcoholes
Por el número de
hidroxilo
•Monoles
•Dioles

CH3-CH2-OH
CH2OH

CH3-CHOH
CH2OH

•Polioles
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CHOH
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CH2OH

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Nombres no sistemáticos

Xantofila
HO

HO
Colesterol

HO
CH2OH
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Alcohol cetílico

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Nombres comunes
Alcohol +

Raíz

+

ÍLICO

CH3OH

Alcoholmetílico

CH3CH2OH

Alcohol etílico

CH3CH2CH2OH

Alcohol n-propílico

CH3
CH3-CH2OH
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Alcohol
isopropílico
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Nomenclatura IUPAC
• Se nombra como un hidrocarburo pero se cambia
la terminación "o" (del hidrocarburo) por ol.
• La cadena principal es aquella que contiene el
mayor número de grupos hidroxilos.
CH3 - CH - CH - CH2 - CH2 - CH3
|
|
OH CH - CH3 Cadenaprincipal 5 carbono
|
OH

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9

Nomenclatura IUPAC
• Si es necesario se utiliza los números para
indicar las posiciones de los grupos
hidroxilos (isómeros de posición).
1

2

3

4

CH3 - CH - CH2 – CH3
|
OH
2-Butanol
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2

1

3

4

CH2 – CH2- CH2 – CH3
|
OH
1-Butanol

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Nomenclatura IUPAC
• Se empieza a numerar por elextremo más
cercano al grupo hidroxilo.
• Cuando la cadena principal tiene dos, tres,
etc. grupos hidroxilos, la terminación será
odiol, otriol, etc., respectívamente.
1

2

3

4

CH2 – CH- CH2 – CH3
1,2-Butanodiol
|
|
OH OH

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11

Nomenclatura IUPAC

• Si es necesario se utilizan los números para
indicar las posiciones de los grupos
hidroxilos (isómeros deposición).
• Se empieza a numerar por el extremo más
cercano al grupo hidroxilo.
• Cuando la cadena principal tiene dos, tres,
etc. grupos hidroxilos, la terminación será
odiol, otriol, etc., respectivamente.
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Nomenclatura IUPAC

HO

HO
OH

Ciclopentanol

Ciclobutanol

Ciclohexanol

(Alcohol
ciclopentílico)

(Alcohol
ciclobutílico)

(Alcoholciclohexílico)

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Otros alcoholes
Etilenglicol (anticongelante)
La oxidación produce ácido oxálico y éste
ácido reacciona con el calcio, formándose
oxalato de calcio.
Enzimas del hígado

HO- CH2–CH2– OH
Etilenglicol

O
||

O
||

HO- C – C – OH
Ácido oxálico

Estas sales de oxalato de calcio producen
daños al riñón y causa insuficiencia renal e
incluso la muerte.mayo de 2014

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Propilenglicol (anticongelante) No es
venenoso.
Glicerol o Glicerina Ingredientes de
lociones, aditivo de alimento para
conservar la humedad de los pasteles.
Preparado de Nitroglicerina como
vasodilatador para aliviar el dolor de
angina de pecho
.
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Propiedades químicas
R-CH2-O – + H+
I. Ruptura del...