ALQUINOS Y ALQUENOS

ALQUINOS
Son hidrocarburos que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo triple enlace carbono-carbono. La fórmula general de los alquinos es CH2H2n-2.El acetileno (HC≡CH) es el alquino más simples, fue ampliamente usado en la industria como materia prima para la elaboración de acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otros productos químicos.
Estructura
Un tripleenlace C-C resulta de la superposición de dos átomos de C con hibridación sp.
Los orbitales híbridos sp del C adoptan un ángulo de 180º entre sí, a lo largo de un eje perpendicular a los ejes de los dos orbitales no híbridos 2py y 2pz.
Cuando dos C con hibridación sp se aproximan uno a otro para enlazarse, la configuración geométrica es adecuada para que se forme un enlace s sp-sp y dos enlaces pp-p; es decir, un triple enlace. De este modo el acetileno, C2H2, es una molécula lineal con ángulos de enlace H-C-C de 180º.
Propiedades físicas
Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos.
Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción queejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.
Propiedades químicas
Al igual que los alquenos, lo alquinos presentan reacciones de oxidación y de adición. Algunas de las principales reacciones de los alquinos son:
Hidrogenación: con hidrogeno y en presencia de Pt, Ni o Pd, finamente dividido, se pueden adicionar dos moles de hidrogeno el enlace triple paraproducir un alcano:

La hidrogenación es una reacción exotérmica y el calor desprendido se ve afectado por sustituyentes de alquino, así los alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de híperconjugación.

Halogenación
El enlace triple es menos susceptible de adicionar halógenos que el enlace doble, por eso cuandoexisten en una molécula dos enlaces, uno doble y uno triple, puede lograrse la adición del halógeno al enlace doble. Además, por esta razón, la adición de halógenos al enlace triple puede detenerse una vez formadoel dihaluro. de esta manera, la bromación del acetileno puede conducir al derivado dihalogenuro o al tetrahalogenuro, en presencia de cloruro férrico:



Oxidación: el enlace triple de unalquino también puede oxidarse con permanganato de potasio o con ozono para producir dos moléculas de acodos carboxílicos.
Adición De Ácido Halogenados: Al igual que los alquenos, la adición de ácidos clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, cumple la regla de Markownikoff y conduce a la formación de un derivado halogenado del alqueno o al dihalogenado del alcano:
Identificación De Un TripleEnlace Terminal: el triple enlace de un alquino terminal reacciona fácilmente con sodio, potasio o amiduro de sodio, para formar precipitados conocidos como acetiluros
Nomenclatura
1. Los alquinos se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano con igual número de carbonos por -ino.
2. Elegir como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debeotorgar los menores localizadores al triple enlace.
3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
a. Setoma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
b. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
Usos
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno.
Etino o...