alquinos

Introducción

Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C≡C. Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno (etino).El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridación sp en cada uno de los átomos de carbono. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el quedetermina principalmente las propiedades de los alquinos.

Alquino
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es:
CnH2n-2.
Características generales de los alquinos.
Bajo el término de alquinos se encuentranaquellos hidrocarburos alifáticos no saturados que tienen un enlace triple en la molécula. La fórmula empírica general de los alquinos es CH2H2n-2. Se conocen también como acetilenos, al ser el gas acetileno (HC≡CH), el mas simple de los alquinos.
La molécula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas moléculas producto de la sustitución, R-C≡C-R, por tal motivo la existencia de isómeroscis y trans no es posible. Un modelo de bolas y varillas de la molécula del acetileno puede verse en la figura 1.

Nomenclatura
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.
1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.

2. La cadena se numera de forma que los átomosdel carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.

3. Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.

4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.

5. Si existen dobles ytriples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH

6. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CH CH etino(acetileno) CH3–CCH propino
CH3–CH2–C CH 1-butino CH3-C C-CH3 2-butino
CH C- etinilo CH C-CH2– 2-propinilo
CH3–C C- 1-propinino CH3–CH2–CH2–C CH 1-pentino.

Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebulliciónmuestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto deebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Propiedades químicas
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
Hidrogenación de alquinos
Los alquinospueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH≡CH + H2 →...