Alquinos
Páginas: 9 (2231 palabras)
Publicado: 5 de agosto de 2010
ALQUINOS
Los alquinos o acetilenos son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por llevar un triple enlace, carbono - carbono. Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno. Se nombran de manera semejante a los alquenos, cambiando el sufijo –eno por –ino.
Su fórmula general es CnH2n-2
Métodos generales de obtenciónSe puede obtener por craqueo de los hidrocarburos saturados, pero el procedi-miento más interesante consiste en sustraer, mediante potasa alcohólica, dos moléculas de hidrácido a los derivados dihalogenados de los hidrocarburos satu-rados cuyos átomos de halógeno se hallan en un mismo carbono o en carbonos continuos:
CH3 – CH2 – CHCl2 + 2 KOH → 2 KCl + 2 H2O + CH3 – C≡CH
CH3 – CHBr – CH2Br +2 KOH → 2 KBr + 2 H2O + CH3 – C≡CH
Estructura
La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono.
H C≡C H acetileno
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hidridación
sp en cada uno de los átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace σC-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos enlaces π se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos áto-mos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrónica que circunda al enlace σ C-C.
La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å ycada uno de los enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H, son más cortos que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.
El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares de electro-nes y al elevado carácter s de los orbitales hidridos sp (50% de carácter s), lo que aproxi-ma más a los átomos de carbono queforman el enlace σ del acetileno.
Nomenclatura de los alquinos.
Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes reglas:
1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los átomos de carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
3. Dicha cadenaprincipal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-C≡CH.
4. En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación-ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.
5. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1, 3, 5, 7-tetraino, HC≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
6. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enla-ce. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
7. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indi-can mediante su nombrey un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos.Ej : 3-cloropropino, HC≡C-CH2Cl 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3.
Propiedades generales de los Alquinos
Propiedades Fisicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos deebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos son el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; del cuarto al 14avo, son líquidos, y los de-más sólidos. Arden con llama luminosa y, cuando son puros tienen un olor...
Los alquinos o acetilenos son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por llevar un triple enlace, carbono - carbono. Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno. Se nombran de manera semejante a los alquenos, cambiando el sufijo –eno por –ino.
Su fórmula general es CnH2n-2
Métodos generales de obtenciónSe puede obtener por craqueo de los hidrocarburos saturados, pero el procedi-miento más interesante consiste en sustraer, mediante potasa alcohólica, dos moléculas de hidrácido a los derivados dihalogenados de los hidrocarburos satu-rados cuyos átomos de halógeno se hallan en un mismo carbono o en carbonos continuos:
CH3 – CH2 – CHCl2 + 2 KOH → 2 KCl + 2 H2O + CH3 – C≡CH
CH3 – CHBr – CH2Br +2 KOH → 2 KBr + 2 H2O + CH3 – C≡CH
Estructura
La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono.
H C≡C H acetileno
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hidridación
sp en cada uno de los átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace σC-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos enlaces π se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos áto-mos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrónica que circunda al enlace σ C-C.
La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å ycada uno de los enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H, son más cortos que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.
El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares de electro-nes y al elevado carácter s de los orbitales hidridos sp (50% de carácter s), lo que aproxi-ma más a los átomos de carbono queforman el enlace σ del acetileno.
Nomenclatura de los alquinos.
Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes reglas:
1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los átomos de carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
3. Dicha cadenaprincipal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-C≡CH.
4. En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación-ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.
5. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1, 3, 5, 7-tetraino, HC≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
6. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enla-ce. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
7. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indi-can mediante su nombrey un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos.Ej : 3-cloropropino, HC≡C-CH2Cl 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3.
Propiedades generales de los Alquinos
Propiedades Fisicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos deebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos son el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; del cuarto al 14avo, son líquidos, y los de-más sólidos. Arden con llama luminosa y, cuando son puros tienen un olor...
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