alquinos

Unidad 3
ALQUINOS

Alquinos
•

Hidrocarburos en los cuales dos átomos de carbono
comparten tres pares de electrones entre sí y, por lo
tanto, están unidos por un triple enlace.

Fórmula General
•

CnH 2n -2

Los dos alquinos elementales son el etino y el
propino
H-C≡C-H
Etino o
Acetileno

CH3-C ≡ C-H
Propino

ALQUINOS

• Etino (nombre común acetileno) es el alquinomás simple y es usado como combustible para
las antorchas de soldar y en la manufactura
de plásticos.

Dentro de los alquinos uno de los más representativos es el
acetileno o etino (IUPAC), el cual es un gas incoloro de olor
desagradable.
Antiguamente era utilizado como fuente de iluminación, pero
luego fue reemplazado por la electricidad
Comúnmente es utilizado en los equipos de soldadura,debido a
las elevadas temperaturas (hasta 3.000 ºC) que alcanzan las
mezclas de acetileno y oxígeno.

HIBRIDACION
1s

2s

2p

C
Hibridación sp
1s

sp

2p

C

H

H

C

5

C

H

H

ENERGIA DE ENLACE
El triple enlace de los alquinos está constituído por el solapamiento frontal de dos híbridos sp
(un enlace ) y el lateral de cuatro orbitales p sin hibridar (dosenlaces ):

E enlace 

C-C

C=C

              

C(sp3)-H

C(sp2)-H

C(sp)-H

Hº
(kcal/mol)

83

173

229

98

110

131

                                                                                                                                

Los carbonos adoptan una
hibridación sp que da lugar a
una molécula lineal. La nube
electrónica  tienesimetría
cilíndrica. 

                                                                                  

Los enlaces triples son
lineales, cortos y fuertes, pero
muy reactivos.

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ALCANO-ALQUENO-ALQUINIO COMPARABLE

Nomenclatura

• Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula
CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo
-ano del alca-no con igual número de
carbonos por -ino.• Regla 2. Se elige como cadena principal la de
mayor longitud que contiene el triple enlace.
La numeración debe otorgar los menores
localizadores al triple enlace.

• Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un
triple enlace, se toma como principal la
cadena que contiene el mayor número de
enlaces triples y se numera desde el extremo
más cercano a uno de los enlaces múltiples,
terminandoel nombre en -diino, triino, etc.

• Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y
triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene
al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto
tomen los localizadores más bajos. Si hay un
doble enlace y un triple a lamisma distancia de
los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un
triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene
dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples
y un doble la terminación es, -eno-diino

PROPIEDADES FÍSICAS


Los cuatro primero alquinos son gaseosos



Los alquinos que van del pentino al
heptadecino (C17) sonlíquidos



A partir del octadecino (C18) en adelante
son sólidos
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PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS

• PROPIEDADES FISICAS DE ALQUINOS
– Similar a la de los alcanos y alquenos
– No-polares
– Insolubles en agua
– Solubles en solventes no-polares
– Menos densos que el agua
– Puntos de fusión y ebullición bajos

• PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUINOS

– Similar a los alquenos
– Reaccionan enreacciones de adición con Br2, H2,
HCl, H2O

OBTENCION

Carbón

Coque

Caliza

CaO

6CH4 + O2 1500ºC

Carburo de calcio

2000 ºC

H2O
CaC2 H C C H

2 HC CH + 2CO + 10H2

Debido al elevado costo del acetileno, ha disminuido mucho su antiguo y vasto
mercado; la mayoría de los productos químicos que antes sintetizaban del acetileno
se obtienen en la actualidad del...