Alqunos

Páginas: 6 (1390 palabras) Publicado: 22 de junio de 2010
Alquenos
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El alqueno más simple de todos es el eteno o etileno.

Los alquenos son hidrocarburos derivados del petróleo, que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre doscarbonos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Ver también la Producción de Olefinas a nivelindustrial.
Nomenclatura
1.- Nombrar al hidrocarburo principal: encontrar la cadena del carbono más larga que contenga el enlace doble y nombrar al compuesto adecuadamente utilizando el sufijo -eno.
2.- Numerar los átomos del carbono en la cadena: comenzando en el extremo más cercano al enlace doble, y si es equidistante se comienza en el extremo más cercano al primer punto de ramificación.3.-Escribir el nombre completo: indicar la posición del enlace doble dando el número del primer carbono del alqueno y posicionar el número directamente antes que el nombre del hidrocarburo principal. Si se presentan más de un enlace doble, indicar la posición de cada uno y utilizar los sufijos -dieno, -trieno y así sucesivamente.
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Estructura electrónica: el enlace;
El doble enlace utilizaremoscomo ejemplo el eteno. El doble enlace tiene dos componentes: el σ y el π. Los dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales sp2 de geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace σ, situado entreambos carbonos.
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En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del enlace π (línea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de enlace los electrones están deslocalizados alrededorde los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.
Energía de enlace
Energéticamente, el doble enlace se forma mediante la edición de dos tipos de enlace, el σ y el π. La energía de dichos enlaces se obtiene a partir del cálculo del solapamiento de los dos orbitales constituyentes, y en este caso el solapamiento de los orbitales sp2 es mucho mayor que los orbitales p (el primero creael enlace σ y el segundo el π) y por tanto la componente σ es bastante más energética que la π. La razón de ello es que la densidad de los electrones en el enlace π están más alejados del núcleo del átomo. Sin embargo, a pesar de que el enlace π es más débil que el σ, la combinación de ambos hace que un doble enlace sea más fuerte que un enlace simple.
El que el doble enlace sea rígido (encontraposición al enlace simple, formado por un solo enlace σ, que puede rotar libremente a lo largo de su eje) se debe a la presencia de los orbitales π, así, para que exista una rotación, es necesario romper los enlaces π y volver a formarlos. La energía necesaria para romper estos enlaces no es demasiado elevada, del orden de los 65 kcal·mol-1, lo cual corresponde a temperaturas de entre 400 y500 °C. Esto significa que por debajo de estas temperaturas los dobles enlaces permanecen rígidos y, por lo tanto, la molécula es configuracionalmente estable, pero por encima el enlace π puede romperse y volverse a formar y aparece una rotación libre.
Síntesis
Los alquenos se pueden sintetizar de una de cuatro reacciones:
Deshidrohalogenación
CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr...
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