Amidas

UNIDAD V

“ AMIDAS ”

C e n t r o D e p a r t a m e n t o E d u c a c i ó n e n

B á s i c o d e Q u í m i ca c o m b i n a d o s

a m b i e n t e s

INTRODUCCIÓN Las amidas son compuestos orgánicos derivados de ácidos carboxílicos en el cual se sustituye el grupo hidroxilo (OH) por el grupo (NH2) (es de anotar que el nitrógeno en este caso tiene valencia tres, por lo tanto, siempre vaa formar 3 enlaces), después de que estos interactúan con amoniaco concentrado y caliente. También, se definen como derivados acilados del amoniaco.

Estructura:

El grupo funcional de las amidas es, por lo tanto, el enlace carbonílico carbono – nitrógeno, que también se conoce como enlace amida. Formula general: Las amidas son compuestos sumamente importantes; algunas se utilizan comomedicamentos, como el ácido barbitúrico y otros barbituratos que sirvieron mucho tiempo como sedantes y tranquilizantes. Además, otras amidas históricas son las sulfamidas y sus cientos de derivados, que se constituyeron como la primera piedra en la historia de los antibióticos, porque fueron los primeros medicamentos de los que se conoció su principio de acción, lo cual se considera fundamental para eldesarrollo de drogas útiles en la lucha contra infecciones causadas por bacterias y hongos; enfermedades como la tuberculosis fueron atacadas y controladas gracias a estos compuestos con grupo funcional amida.

Por otro lado, las amidas tienen un lugar importante en la industria textil, ya que existe una fórmula de nylon, conocida como nylon 66, que está formada por el polímero de una moléculallamada hexandiamida. Para la bioquímica son importantes, pues las uniones de los aminoácidos que constituyen las proteínas se localizan grupos amida, llevándose a cabo el enlace peptídico, no enlace amídico.

CLASIFICACIÓN
La sustitución del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino, —NH2, respectivamente, y cuyas fórmulas estructuras son las siguientes el grupo

—NHR o el grupo —NR2da lugar a una amina primaria, secundaria o terciaria,

NOMENCLATURA DE AMIDAS 1.- Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida". Etanamida o acetamida

2.- Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N. N-metil-etanamida

A las amidas con un grupo alquilo se les denomina amidas secundarias oamidas Nsustituidas. A las amidas con dos grupos alquilo se les denomina amidas terciararias o amidas N,N-disustituidas. 3.- Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de referencia se nombra usando el sufijo carboxílico. 1,2,4-butanotricarboxamida

4.- Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como-CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-COCH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.

ácido 4-carbamoilhexanoico

ácido 4-etanocarboxamidohexanoico

PROPIEDADES FÍSICAS  A excepción de la amida más sencilla (la formamida), todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidoscorrespondientes.  Casi todas las amidas son incoloras e inodoras.  Son neutras frente a los indicadores.  Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores.  Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular. FUERZAS INTERMOLECULARES DE LAS AMIDAS Larepresentación de las formas resonantes de una amida justifica su fuerte naturaleza polar. Los enlaces de hidrógeno y las atracciones dipolares estabilizan la fase líquida, por lo que los puntos de ebullición son más altos.

Es por este motivo que las amidas tienen puntos de ebullición más altos que los ácidos carboxílicos de pesos moleculares parecidos

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS

Basicidad...