amidas

¿Qué son?
    Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un grupo

dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas.

 

¿Cómo se nombran?
    Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida". 

etanamida o acetamida
    Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos alnitrógeno anteponiendo la letra N.

N-metil-etanamida
    Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de referencia se nombra usando el sufijo -carboxílico.

1,2,4-butanotricarboxamida
    Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.

ácido 4-carbamoilhexanoico

ácido 4-etanocarboxamidohexanoico
 

Si nos dan la fórmula


    Nombra los radicales unidos al nitrógeno precedidos de la N. Luego nombra la cadena que contiene el carbonilo terminada en -amida.

Si nos dan el nombre
 

    La raíz anterior al sufijo -amida es la cadenaprincipal. Después del nitrógeno sitúa los radicales precedidos de la N. Completa luego los hidrógenos.

Ejemplos
 

etanamida
acetamida

benzamida

N-metiletanamida
N-metilacetamida 

N-metilbenzamida

diacetamida

N-metildiacetamida


Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo denitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo amino.
En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.
Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.
Tipos de AmidasExisten tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

Obtención de las Amidas
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
Reacciones
Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio ácido
Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formandonitrilos
Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno
Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.
Propiedades Físicas
A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidassencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
Son neutras frente a los indicadores
Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, conpuntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular
Ejemplos y Usos de las Amidas
La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:
Su estructura es:

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los animales.
La síntesis...