Aminas y Amidas

República Bolivariana de Venezuela.
Ministerio del Poder Popular Para la Educación.
L.B “Rafael Rangel”.
Valera Edo-Trujillo.







Integrantes.
Angélica Ramos #10.
Jeimily Hernández #19.
Prof. Mariangel.

Junio 2012.


Introducción.

Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco. Las tres clases de aminas: las aminas primarias (RNH 2), las secundarias (R2NH), y lasterciarias (R3N ). Las aminas primarias y las secundarias tienen átomos de hidrógeno unidos al átomo de nitrógeno de tal forma que pueden aceptar o donar enlaces de hidrógeno. Las aminas terciarias únicamente pueden aceptar enlaces de hidrógeno. como resultado de los enlaces de hidrógeno, las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición y de fusión relativamente altos y las aminas de bajamasa molecular son solubles en agua.
Si en una estructura cíclica se encuentra uno o más átomos de nitrógeno, la molécula se clasifica como una amina heterocíclica.
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos de fórmula general RCONH2. Cada uno de los átomos de hidrógeno unidos al átomo de nitrógeno en las amidas se puede remplazar por un grupo alquilo o arilo. A excepción de lasamidas disustituidas, las demás forman fuertes enlaces de hidrógeno, por lo tanto, la mayoría de las amidas son sólidas a temperatura ambiente. Los electrones unidos al átomo de nitrógeno en las amidas son fuertemente retenidos y no están disponibles para unirse al H+; por lo tanto, éstas son compuestos neutros.













Obtención de aminas y amidas.
Las aminas son los compuestosnitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los alcoholes, fenoles y éteres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que éstos podían considerarse como derivados del agua, las aminas pueden suponerse formalmente como derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido uno, dos o los tres
Las aminas sencillas se nombran añadiendo el sufijo amina a los nombres de los radicales alquilo o arilo unidos alnitrógeno. Átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados.
Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La reducción de ácidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partirdel ácido ftálico.
Métodos de obtención.
a) Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados.
Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y amidas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrógeno en presencia de catalizadores o bien con reductores químicos (hidruro de litio y aluminio, estaño o hierro y ácido clorhídrico). La reducción denitrocompuestos es de gran utilidad para la obtención de aminas aromáticas, dada la facilidad de nitración de los anillos aromáticos. Así se prepara por ejemplo, la anilina, por reducción del nitrobenceno:

En el laboratorio suele llevarse a cabo esta reducción mediante estaño y ácido clorhídrico, mientras que en la industria se emplean limaduras de hierro en presencia de agua y una pequeña cantidadde ácido clorhídrico.
b) Reacción de amoniaco con halogenuros de alquilo.
El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar, una sal de alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base débil), por tratamiento con hidróxido sódico (base fuerte), según la reacción:
R—X + NH3 R—NH3 X NaOH R—NH2 + Na X + H2O


Sin embargo,la reacción no es tan sencilla, porque las aminas pueden atacar, a su vez, al halogenuro de alquilo, formándose así, sucesivamente, sales de di-, tris y tetra-alquilamonio. Por ello en la práctica se obtiene una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias, que pueden separarse por destilación fraccionada. Por otro lado, se puede favorecer el rendimiento en el tipo de amina deseado,...