anilina sintesis
Páginas: 5 (1240 palabras)
Publicado: 10 de octubre de 2014
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA AÑO 2009
DIAZOTACION DE LA ANILINA
I. OBJETIVOS
Elaborar las sales de diazonio.
Identificar y comprobar la existencia de estos compuestos.
Conocer las condiciones de reacción para este caso.
Realizar reacciones de copulacion en compuestos fenolitos y aromáticos.
II. FUNDAMENTOS TEORICOS
La reacción más útil de lasaminas con el ácido nitroso es la reacción de las arilaminas
para formar sales de arildiazonio. Las sales de arildiazonio son estables en
disoluciones acuosas entre 0° y 10° A temperatura s más altas se descomponen. El
C.
grupo diazonio se puede sustituir por muchos grupos funcionales incluyendo el -H, -OH,
-CN y los halógenos.
Las sales de arildiazonio se generan por reacción de una aminaprimaria aromática con
ácido nitroso. A su vez, la amina primaria aromática se puede obtener por nitración del
anillo aromático seguida de reducción del correspondiente nitrocompuesto.
ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU epsilon215@yahoo.es
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA AÑO 2009
Sustitución del grupo diazonio por hidróxido.
La hidrólisis de unsal de arildiazonio se efectúa por acidificación, generalmente con
H2SO4, seguida de calentamiento. El grupo hidroxilo del agua reemplaza al N2
formando un fenol.
Sustitución del grupo diazonio por cloruro, bromuro y cianuro: reacción de
Sandmeyer.
El cloruro, bromuro y cianuro cuprosos reaccionan con las sales de arildiazonio para
formar cloruros, bromuros y cianuros de arilo. El empleode las sales cuprosas para
reemplazar a los grupos diazonio en las sales de arildiazonio se llama reacción de
Sandmeyer
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Sustitución del grupo diazonio por fluor.
La reacción de las sales de arildiazonio con ácido fluorobórico (HBF4) provoca laprecipitación del fluoroborato de arildiazonio. Esta sal se aísla, se seca y se calienta
para provocar su descomposición, lo que conduce a la obtención del correspondiente
fluoruro de arilo.
ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU epsilon215@yahoo.es
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Sustitución del grupo diazonio por hidrógeno: reacción dedesaminación.
Las sales de arildiazonio reaccionan con ácido hipofosforoso (H3PO2) para dar lugar a
productos en los que el grupo diazonio ha sido sustituido por un hidrógeno.
Usualmente, las sales de arildiazonio se obtienen por nitración del anillo aromático
(sustituyendo –H por–NO2), reduciendo el grupo nitro a amina (transformando –NO2 en
–NH2) y luego llevando a cabo la reacción de diazotación(transformando -NH2 en N2+). Según este esquema de reacciones la sustitución del grupo diazonio por un
hidrógeno (de -N2+ en -H) debería ser una reacción completamente inútil porque
mediante una secuencia de cinco pasos se volvería al punto de partida. Sin embargo,
la reacción encuentra su utilidad en síntesis orgánica porque se puede introducir un
grupo amino en el anillo aromático paraorientar la entrada del electrófilo, y luego
eliminar el grupo amino mediante la reacción de desaminación.
Por ejemplo, el 3,5-dibromotolueno no se puede preparar directamente por bromación
del tolueno o mediante una reacción de alquilación de Frieldel-Crafts del
bromobenceno
porque
en
ambos
casos
se
obtendrían
mezclas
de
o-
y
pdibromotolueno.
Sin embargo, si seinicia la síntesis con la p-toluidina, el grupo amino fuertemente
activador y orientador orto - para, dirige la bromación a la posición orto (la posición para
está ocupada por el grupo metilo). La eliminación del grupo amino, por diazotación y
reducción, da el producto deseado.
ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU epsilon215@yahoo.es
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DIAZOTACION DE LA ANILINA
I. OBJETIVOS
Elaborar las sales de diazonio.
Identificar y comprobar la existencia de estos compuestos.
Conocer las condiciones de reacción para este caso.
Realizar reacciones de copulacion en compuestos fenolitos y aromáticos.
II. FUNDAMENTOS TEORICOS
La reacción más útil de lasaminas con el ácido nitroso es la reacción de las arilaminas
para formar sales de arildiazonio. Las sales de arildiazonio son estables en
disoluciones acuosas entre 0° y 10° A temperatura s más altas se descomponen. El
C.
grupo diazonio se puede sustituir por muchos grupos funcionales incluyendo el -H, -OH,
-CN y los halógenos.
Las sales de arildiazonio se generan por reacción de una aminaprimaria aromática con
ácido nitroso. A su vez, la amina primaria aromática se puede obtener por nitración del
anillo aromático seguida de reducción del correspondiente nitrocompuesto.
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Sustitución del grupo diazonio por hidróxido.
La hidrólisis de unsal de arildiazonio se efectúa por acidificación, generalmente con
H2SO4, seguida de calentamiento. El grupo hidroxilo del agua reemplaza al N2
formando un fenol.
Sustitución del grupo diazonio por cloruro, bromuro y cianuro: reacción de
Sandmeyer.
El cloruro, bromuro y cianuro cuprosos reaccionan con las sales de arildiazonio para
formar cloruros, bromuros y cianuros de arilo. El empleode las sales cuprosas para
reemplazar a los grupos diazonio en las sales de arildiazonio se llama reacción de
Sandmeyer
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Sustitución del grupo diazonio por fluor.
La reacción de las sales de arildiazonio con ácido fluorobórico (HBF4) provoca laprecipitación del fluoroborato de arildiazonio. Esta sal se aísla, se seca y se calienta
para provocar su descomposición, lo que conduce a la obtención del correspondiente
fluoruro de arilo.
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Sustitución del grupo diazonio por hidrógeno: reacción dedesaminación.
Las sales de arildiazonio reaccionan con ácido hipofosforoso (H3PO2) para dar lugar a
productos en los que el grupo diazonio ha sido sustituido por un hidrógeno.
Usualmente, las sales de arildiazonio se obtienen por nitración del anillo aromático
(sustituyendo –H por–NO2), reduciendo el grupo nitro a amina (transformando –NO2 en
–NH2) y luego llevando a cabo la reacción de diazotación(transformando -NH2 en N2+). Según este esquema de reacciones la sustitución del grupo diazonio por un
hidrógeno (de -N2+ en -H) debería ser una reacción completamente inútil porque
mediante una secuencia de cinco pasos se volvería al punto de partida. Sin embargo,
la reacción encuentra su utilidad en síntesis orgánica porque se puede introducir un
grupo amino en el anillo aromático paraorientar la entrada del electrófilo, y luego
eliminar el grupo amino mediante la reacción de desaminación.
Por ejemplo, el 3,5-dibromotolueno no se puede preparar directamente por bromación
del tolueno o mediante una reacción de alquilación de Frieldel-Crafts del
bromobenceno
porque
en
ambos
casos
se
obtendrían
mezclas
de
o-
y
pdibromotolueno.
Sin embargo, si seinicia la síntesis con la p-toluidina, el grupo amino fuertemente
activador y orientador orto - para, dirige la bromación a la posición orto (la posición para
está ocupada por el grupo metilo). La eliminación del grupo amino, por diazotación y
reducción, da el producto deseado.
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