Anilina

La anilina es una amina aromática que se utiliza como materia prima en la industria química para la síntesis orgánica de numerosos productos como tintes y colorantes, isocianatos, productos fitosanitarios (herbicidas y fungicidas), farmacéuticos, explosivos o de química fina. Esta sustancia también se usa en la industria de los polímeros para la fabricación de intermedios en la síntesis de lospoliuretanos, así como en la industria del caucho como antioxidante y acelerador de vulcanización. Además, la anilina se emplea como disolvente en la elaboración de perfumes, barnices y resinas. En el ambiente laboral se halla principalmente en estado vapor.
La anilina es un líquido aceitoso e incoloro a temperatura ambiente que tiende a oscurecer con la exposición al aire o la luz. En condicionesde presión y temperatura normales es un producto estable, altamente soluble en agua y miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos. Algunas de sus propiedades fisicoquímicas se describen en la tabla 1.
TABLA 1
Propiedades fisicoquímicas de la anilina
ANILINA
Sinónimos: Bencenamina; Fenilamina; Aminobenceno FÓRMULA: C6H7N

Peso molecular: 93,13
Presión de vapor a 25°C: 0,48 mmHgPunto de ebullición (760 mmHg): 184,13°C
Punto de fusión: -6,3°C
Densidad relativa (agua=1): 1,022 a 20°C
Densidad de vapor relativa (aire=1): 3,22

Via de exposición
• La población general puede exponerse a la anilina al comer alimentos o tomar agua que contienen anilina, aunque estas cantidades generalmente son muy pequeñas.
• Si usted trabaja en un lugar que fabrica productoscomo tinturas, barnices, herbicidas y explosivos, usted puede estar expuesto a la anilina.
• También se ha detectado anilina en el tabaco, de manera que la gente que fuma o que inhala humo de tabaco de segunda mano también puede estar expuesta a la anilina.
• La gente que vive cerca de un sitio de desechos peligrosos no controlado puede estar expuesta a niveles de anilina más altos que lo normal.2. Metabolismo y toxicocinética
La absorción de la anilina por vía dérmica es cuantitativamente la más importante en el trabajo. Así, es rápidamente absorbida a través de la piel tanto en forma líquida como vapor. Se estima que de la cantidad total que un trabajador absorbe en el ambiente laboral, únicamente un 25% se produce por la vía inhalatoria (con una retención pulmonar del 90%), mientrasque un 25% penetra a través de la piel por contacto con el vapor, y el restante 50% se debe a la penetración percutánea por contacto directo con la anilina líquida. El aumento de la temperatura y humedad favorecen el grado de absorción dérmica de este agente químico. En cualquier caso, debido a un fenómeno de saturación del estrato córneo, la penetración dérmica disminuye con el tiempo deexposición. La absorción gastrointestinal es accidental, si bien una pequeña fracción puede provenir de la vía inhalatoria por movimiento ciliar.
La biotransformación de la anilina y de las aminas aromáticas, en general, es compleja debido a la diversidad de reacciones que estos compuestos pueden experimentar en el organismo. El metabolismo de la anilina tiene lugar inicialmente en el hígado, donde seproduce la hidroxilación del anillo aromático con la subsiguiente formación de conjugados sulfato y glucurónido. Así, el metabolito mayoritario en el hombre es el p-aminofenol, que es excretado por la orina (en especies animales se ha observado la hidroxilación en las posiciones orto y meta). Además, las enzimas del hígado también catalizan la N-oxidación de la anilina generando fenilhidroxiamina que,transportada por los eritrocitos, se oxida a nitrosobenceno con formación de la metahemoglobina, que es incapaz de fijar y transportar el oxígeno.
La toxicidad de la anilina se explica por la capacidad del nitrosobenceno para formar aductos (uniones covalentes) con las proteínas de los eritrocitos, dañándolos gravemente. Así, la fenilhidroxilamina y el nitrosobenceno juegan un papel muy...