Antibioticos

Categoría: Antifúngicos
En esta categoría se incluyen las sustancias farmacológicas que son activas frente a los hongos. La clasificación de las mismas se realiza desde el punto de vista farmacológico y no médico.
1,2,3-Triazol
 
1,2,3-Triazol

Nombre (IUPAC) sistemático
1H-1,2,3-triazol
General
Otros nombres
2,3-diazapirrol
Fórmula estructural

Fórmula molecular
C2H3N3Identificadores
Número CAS
288-36-81
Propiedades físicas
Apariencia
líquido incoloro
Densidad
1192 kg/m3; 1.192 g/cm3
Masa molar
69,0654 g/mol
Punto de fusión
23-25 °C (271 K)
Punto de ebullición
203 °C (476 K)
Índice de refracción
1,498
Propiedades químicas
Acidez
1,2 pKa
Alcalinidad
9,4 pKb
Solubilidad en agua
muy soluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm),salvo que se indique lo contrario.
El 1,2,3-triazol es uno de los 2 compuestos químicos isómeros con fórmula molecular C2H3N3 llamados triazoles, que tienen un anillo de cinco miembros de dos átomos de carbono y tres átomos de nitrógeno. El 1,2,3-triazol es unheterociclo aromático.2

Los 1,2,3-triazoles sustituidos pueden ser producidos usando una azida y un alquino por la reacción de Huisgenen la que se produce una reacción de cicloadición 1,3-dipolar.
El 1,2,3-triazol se usa en la investigación como un componente básico de compuestos químicos más complejos, como los fármacos tazobactam.

Síntesis
El 1,2,3-triazol sustituido puede prepararse usando la Cicloadición de Huisgen azida-alquino, que es unacicloadición 1,3-dipolar entre un alquino y una azida. Se esquematiza en lasiguiente figura:

La reacción no es regioselectiva: la fracción alquino R2 puede estar unido al átomo de carbono en la posición 4 o 5, como se muestra en la siguiente reacción:

También hay una variante que hace uso de un catalizador de cobre (I), por ejemplo cloruro de cobre (I) o yoduro de cobre (I), lo que permite que la reacción se pueda llevar a temperatura ambiente. Esa reacción esregioselectiva: simplemente da los triazoles 1,4-disustituidos.3 Otra variación utiliza un complejo de rutenio como catalizador, tal como Cp*RuCl(PPh3)2, Cp*Ru(COD) y Cp*[RuCl4], éstos dan lugar a la formación exclusiva de triazoles 1,5-disustituidos.4 5 El mecanismo de reacción de estas variantes es diferente de la de la cicloadición de Huisgen anteriormente comentada.6
Propiedades
El 1,2,3-triazol tienedos tautómeros: el 1H y el 2-H:7

Es una estructura sorprendentemente estable en comparación con otros compuestos orgánicos con tres átomos de nitrógeno adyacentes. Sin embargo, la pirólisis flash al vacío a 500 °C conduce a la pérdida de nitrógeno molecular (N2) para producir aziridina. Ciertos triazoles son relativamente fáciles de escindir debido a la denominada tautomería cadena-anillo. Unamanifestación se encuentra en la Transposición de Dimroth.



1,2,4-Triazol
 1,2,4-Triazol

Nombre (IUPAC) sistemático
1H-1,2,4-triazol
General
Otros nombres
3,4-diazapirrol
Fórmula estructural

Fórmula molecular
C2H3N3
Identificadores
Número CAS
288-88-01
Propiedades físicas
Apariencia
sólido blanco
Masa molar
69,0654 g/mol
Punto de fusión
120-121 °C (272 K)
Punto deebullición
260 °C (533 K)
Propiedades químicas
Acidez
2,2 pKa
Alcalinidad
10,3 pKb
Solubilidad en agua
muy soluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 1,2,4-triazol es uno de los 2 compuestos químicos isómeros con fórmula molecular C2H3N3 llamados triazoles, que tienen un anillo de cinco miembros de dos átomos de carbono ytres átomos de nitrógeno. El 1,2,4-triazol es unheterociclo aromático.
Los derivados de 1,2,4-triazol encuentran su uso en una amplia variedad de aplicaciones, especialmente comoantifúngicos tales como fluconazol, itraconazol, voriconazol,posaconazol, epoxiconazol, tebuconazol, flusilazol,paclobutrazol.

Se pueden sintetizar compuestos derivados de 1,2,4-triazol a través de la reacción de...