Aplicaciones Modernas de la Química del Benceno
Páginas: 8 (1972 palabras)
Publicado: 2 de abril de 2013
APLICACIONES MODERNAS DE LA QUIMICA DEL BENCENO
Benceno
Al benceno y a las demás sustancias que tienen estructuras y propiedades químicas semejantes a él, son clasificados como compuestos aromáticos. La palabra aromático originalmente se refería al olor agradable que poseen muchas de estas sustancias. Debido a que el benceno es el hidrocarburo aromático más sencillo,lo veremos en detalle.
Historia del Benceno
El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno, fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825, a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado.
Años más tarde, Mitscherlich estableció la formula molecular del compuesto (C6H6), y lo nombro bencina. Otros químicos se opusieron a este nombre porque su terminaciónimplicaba una relación con los alcaloides, tales como la quinina.
Posteriormente, se adoptó el nombre de Benzol basado en la palabra alemana ol (aceite), pero en Francia e Inglaterra se adoptó el nombre de benceno, para evitar la confusión con la terminación típica de los alcoholes.
Al inicio de la historia del benceno, Laurent propuso el nombre de feno (del griego Phaineim, brillar) porasociarlo con el descubrimiento del producto en el gas de alumbrado. Este nombre no tuvo aceptación, pero hoy todavía persiste la nominación de fenilo. Para la designación del grupo –C6H5.
El establecimiento de una fórmula estructural que diera cuenta de las propiedades del benceno, fue un problema muy difícil para los químicos de la mitad del siglo XIX. Muchos científicosintentaron sin éxito, dibujar una estructura lineal para este compuesto. En 1865, Augusto Kekulé fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno; Kekulé llegó a plantear que en una molécula de benceno, los seis átomos de carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un átomo de hidrógeno enlazado a cada átomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono.
Esto también eraconfuso, ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones características de los alquenos. Sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oscilación rápida (resonancia) dentro de la molécula y que, por lo tanto, el benceno tiene dos fórmulas estructurales que se alternan una con otra. Éstas se representanen la siguiente forma:
La molécula de benceno, actualmente se concibe como un híbrido de las dos. Hoy en día por conveniencia, los químicos usualmente escriben la estructura del benceno, utilizando un círculo en el centro del hexágono, para indicar que los electrones se comparten por igual entre los seis carbonos del anillo. Los conceptos de Kekulé fueron una gran aportación teórica en lahistoria de la química, pues marcaron el inicio de la comprensión de la estructura de los compuestos aromáticos. Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual manera por todos los átomos de carbono, lo que los hace muy estables y menos reactivos que los alquenos.
Aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos
El benceno y sus derivados deben ser manejadoscon cuidado, ya que todos ellos son tóxicos. Algunos se emplean como medicamentos, colorantes, disolventes, explosivos, insecticidas, catalizadores, etc. Por ejemplo, la
Anilina se utiliza como colorante en la ropa.
El clorobenceno se utiliza como materia prima para sintetizar la anilina
y el DDT, así como para otros compuestos. El ácido benzoico se utiliza para condimentar el tabaco, parahacer pastas dentríficas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.
Las sales de sodio del ácido benzoico (benzoato de sodio) se emplean en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas.
Benzoato de sodio:
Existen compuestos aromáticos policíclicos; dos de estos compuestos son el naftaleno y el...
Benceno
Al benceno y a las demás sustancias que tienen estructuras y propiedades químicas semejantes a él, son clasificados como compuestos aromáticos. La palabra aromático originalmente se refería al olor agradable que poseen muchas de estas sustancias. Debido a que el benceno es el hidrocarburo aromático más sencillo,lo veremos en detalle.
Historia del Benceno
El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno, fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825, a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado.
Años más tarde, Mitscherlich estableció la formula molecular del compuesto (C6H6), y lo nombro bencina. Otros químicos se opusieron a este nombre porque su terminaciónimplicaba una relación con los alcaloides, tales como la quinina.
Posteriormente, se adoptó el nombre de Benzol basado en la palabra alemana ol (aceite), pero en Francia e Inglaterra se adoptó el nombre de benceno, para evitar la confusión con la terminación típica de los alcoholes.
Al inicio de la historia del benceno, Laurent propuso el nombre de feno (del griego Phaineim, brillar) porasociarlo con el descubrimiento del producto en el gas de alumbrado. Este nombre no tuvo aceptación, pero hoy todavía persiste la nominación de fenilo. Para la designación del grupo –C6H5.
El establecimiento de una fórmula estructural que diera cuenta de las propiedades del benceno, fue un problema muy difícil para los químicos de la mitad del siglo XIX. Muchos científicosintentaron sin éxito, dibujar una estructura lineal para este compuesto. En 1865, Augusto Kekulé fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno; Kekulé llegó a plantear que en una molécula de benceno, los seis átomos de carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un átomo de hidrógeno enlazado a cada átomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono.
Esto también eraconfuso, ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones características de los alquenos. Sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oscilación rápida (resonancia) dentro de la molécula y que, por lo tanto, el benceno tiene dos fórmulas estructurales que se alternan una con otra. Éstas se representanen la siguiente forma:
La molécula de benceno, actualmente se concibe como un híbrido de las dos. Hoy en día por conveniencia, los químicos usualmente escriben la estructura del benceno, utilizando un círculo en el centro del hexágono, para indicar que los electrones se comparten por igual entre los seis carbonos del anillo. Los conceptos de Kekulé fueron una gran aportación teórica en lahistoria de la química, pues marcaron el inicio de la comprensión de la estructura de los compuestos aromáticos. Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual manera por todos los átomos de carbono, lo que los hace muy estables y menos reactivos que los alquenos.
Aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos
El benceno y sus derivados deben ser manejadoscon cuidado, ya que todos ellos son tóxicos. Algunos se emplean como medicamentos, colorantes, disolventes, explosivos, insecticidas, catalizadores, etc. Por ejemplo, la
Anilina se utiliza como colorante en la ropa.
El clorobenceno se utiliza como materia prima para sintetizar la anilina
y el DDT, así como para otros compuestos. El ácido benzoico se utiliza para condimentar el tabaco, parahacer pastas dentríficas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.
Las sales de sodio del ácido benzoico (benzoato de sodio) se emplean en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas.
Benzoato de sodio:
Existen compuestos aromáticos policíclicos; dos de estos compuestos son el naftaleno y el...
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