aplicación de nuevas tecnologias
Páginas: 5 (1060 palabras)
Publicado: 11 de noviembre de 2013
ALCOHOLES
PREGUNTAS DE APLICACIÓN
1. ¿Cuáles son los métodos aplicados para la obtención alcoholes?
a) Hidratación de alquenos
Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puede representarse mediante la ecuación:
El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por ello, éste es un método muy apropiado para la obtenciónde alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo, éste es el método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2 en presencia de ácido sulfúrico.
b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo
Se lleva a cabonormalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.
c) Reducción de compuestos carbonílicos
Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholessecundarios.
d) Mediante reactivos de Grignard
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con lascetonas alcoholes terciarios.
e) Métodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol, se obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol que seconsume en la industria se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de carbono, según la reacción:
CO + 2H2 CH3OH
Que se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente por una mezcla de óxidos de cromo y de cinc. El alcohol metílico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etílico para usos industriales, que estádesnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte.
El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigüedad por fermentación de los azúcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricación de bebidas alcohólicas. La fermentación se produce por la acción de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgánicos complejossegregados por las células de levaduras, obteniéndose, como productos finales, etanol y CO2, según la reacción global:
C 6H12 06 2CO2 + 2CH3—CH2 OH
Glucosa Etanol
Además de la glucosa pueden también fermentar por la acción de levaduras otros azúcares más complejos y el almidón, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en azúcares simples, antes de la fermentación alcohólicapropiamente dicha. Una concentración elevada de alcohol impide el proceso de fermentación, por lo que sólo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en etanol, que son típicas de los vinos naturales. Por destilación fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composición que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol«puro».
2. ¿Por qué se debe desnaturalizar el alcohol etílico?
Una forma de desnaturalizar el alcohol consiste en agregarles un compuesto llamado Bitrex que lo vuelve amargoso, otra es mezclarlo con alcohol metílico (o de madera) que es tóxico.
La razón para esto es que el alcohol etílico tiene muchos impuestos por lo que, para reducir su costo, se desnaturaliza y así se puede...
PREGUNTAS DE APLICACIÓN
1. ¿Cuáles son los métodos aplicados para la obtención alcoholes?
a) Hidratación de alquenos
Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puede representarse mediante la ecuación:
El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por ello, éste es un método muy apropiado para la obtenciónde alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo, éste es el método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2 en presencia de ácido sulfúrico.
b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo
Se lleva a cabonormalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.
c) Reducción de compuestos carbonílicos
Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholessecundarios.
d) Mediante reactivos de Grignard
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con lascetonas alcoholes terciarios.
e) Métodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol, se obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol que seconsume en la industria se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de carbono, según la reacción:
CO + 2H2 CH3OH
Que se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente por una mezcla de óxidos de cromo y de cinc. El alcohol metílico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etílico para usos industriales, que estádesnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte.
El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigüedad por fermentación de los azúcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricación de bebidas alcohólicas. La fermentación se produce por la acción de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgánicos complejossegregados por las células de levaduras, obteniéndose, como productos finales, etanol y CO2, según la reacción global:
C 6H12 06 2CO2 + 2CH3—CH2 OH
Glucosa Etanol
Además de la glucosa pueden también fermentar por la acción de levaduras otros azúcares más complejos y el almidón, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en azúcares simples, antes de la fermentación alcohólicapropiamente dicha. Una concentración elevada de alcohol impide el proceso de fermentación, por lo que sólo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en etanol, que son típicas de los vinos naturales. Por destilación fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composición que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol«puro».
2. ¿Por qué se debe desnaturalizar el alcohol etílico?
Una forma de desnaturalizar el alcohol consiste en agregarles un compuesto llamado Bitrex que lo vuelve amargoso, otra es mezclarlo con alcohol metílico (o de madera) que es tóxico.
La razón para esto es que el alcohol etílico tiene muchos impuestos por lo que, para reducir su costo, se desnaturaliza y así se puede...
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