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7/24/2014

Organic Chemistry,
8th Edition
L. G. Wade, Jr.

Hidrocarburos
Hidrocarburos son moléculas que están formadas
átomos de carbono e hidrógeno solamente.

Capítulo 3
Estructura y
Estereoquímica
de Alcanos

Alcanos

Ejemplos de Alcanos

• Formula General: CnH2n+2
• Se encuentran en en cada forma de gas
natural y petroleo.
• Los alcanos pequeños tienen el puntoebullición (p.e.) bien bajo; por lo que son
gases.

p.e.

CH4
-160 oC

C2H6
-89 oC

C3H8
-42 oC

• El grupo –CH2– se conoce como grupo metileno.
• Una serie de compuestos que difiere solamente en el
número de grupos metileno se conoce como una serie
de homólogos.

Fórmula y Propiedades Físicas de los Alcanos

Alcanos Pequeños (CnH2n+2)
• Metano

CH4

• Etano

CH3 CH3

•Propano

CH3 CH2 CH3

• Butano

CH3 CH2 CH2 CH3

pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano
undecano
dodecano

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Pentanos: C5H12

Butano: C4H10
CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

n-butano

n-pentano

CH3
CH3CHCH2CH3

CH3
CH3CHCH3

isobutano

isopentano

CH3
CH3CCH3

Isómeros Constitucionales son compuestos con la misma
fórmula molecular pero susátomos (carbonos) están
conectados de forma distinta.

Reglas IUPAC

neopentano

CH3

Regla 1: La Cadena Principal

• Regla 1: Encontrar la cadena mas larga de
carbbonos continuos, y utilice el nombre de
esta cadena como el nombre base del
compuesto.
• Regla 2: Numere la cadena más larga,
comenzando por el extremo más cercano a
un sustituyente.
• Regla 3: Nombre los gruposenlazados a la
cadena más larga como grupos alquilos. Dar
la localización del grupo alquil por el número
del carbono al cual está enlazado.
• Escriba los grupos alquilo en orden alfabético
independientemente de su posición en la
cadena más larga.

Encuentre la cadena más larga de carbonos.

La cadena más larga
de carbonos es seis:
hexano
3-metilhexano

9

Cadena Principal3-metilhexano

3-etil-6-metilnonano

Cuando hay dos cadenas más largas de igual longitud, use
la cadena con el mayor número de sustituyentes
(ramificacciones).

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Regla 2: Numerar la Cadena Principal
• Numere la cadena principal por el extremo
más cerca a un sustituyente.

Regla 3: Nombrando Grupos Alquilos
Nombre del
alcano
CH4

metano

CH3CH3

etano

CH3CH2CH3propano

CH3CH2CH2CH3

butano

CH3CH2CH2CH2CH3

pentano

Nombre del grupo
–CH3 grupo metilo
–CH2CH3 grupo etilo
–CH2CH2CH3 grupo propilo
–CH2CH2CH2CH3 grupo butilo
–CH2CH2CH2CH2CH3 grupo pentilo

3-etil-2,4,5-trimetilheptano

Grupos Alquilos Comunes

Usando la Regla de Nomenclatura
4-etil

2-metil
isopropil

CH3

propil

etil

metil

CH2CH3

CH3CHCH2CHCH2CH3
1isobutil

butil

sec-butil
terc-butil

Múltiples Grupos Alquilos
• Cuando dos o más sustituyentes iguales están
presentes, se usan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. para
evitar nombrar el sustituyente varias veces.

CH3

CH3

CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH3
10

9

8

7

6

5

4

3

2

2

3

4

5

6

• Nombre los grupor enlazados a la cadena principalcomo un grupo alquil.
• De la localización de cada grupo alquil usando en
número que tiene el carbono en la cadena principal.
• Escriba los grupos alquilo en orden alfabético
independientemente de la posición que tenga en la
cadena principal.
4-etil-2-metilhexane

Problema Resuelto
Dibuje las estructuras de los compuestos
4-isopropiloctane y 5-terc-butildecano.
Solución: 4-Isopropiloctanotiene una cadena primcipal con ocho
carbonos, con un grupo sustituyente isopropil en el carbono 4. 5-tercbutildecano tiene una cadena de diez carbonos, con un grupo terc-butil en
el carbono 5.

1

CH3
Tres grupos sustituyentes en las positions 2, 5, y 7.
2,5,7-trimetildecano

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Sustituyentes Complejos
• Los grupos alquilo complejos se nombran
usando la cadena más...