ASPIRINA


Síntesis de la aspirina
Introducción:
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.

El ácidoacetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasadopor el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) yactúa sobre el termostato
hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.
El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se producecoloración violeta.

A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:
1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes con úlcera.
2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre
1. Resumen
2. Introducción
3. Reacción General de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico
4. Resultados
5. Discusión
6. Parteexperimental
7. Bibliografía
8. Apéndice
Resumen
En esta práctico se realizó la síntesis del Ácido Acetilsalicílico mediante la reacción de Anhídrido Acético y Ácido Salicílico en un medio con Ácido Sulfúrico, obteniéndose un rendimiento del 32.7 %. En la reacción se obtuvo una masa blanca de cristales de aspirina, que fue sometida a varias condiciones, entre ellas la más importante, larecristalización en acetona.
El producto final fue sometido a un test para conocer su pureza y se determino su punto de fusión, que resulto ser más bajo de lo normal.
Introducción
El Ácido O – Acetilsalicílico es el ariléster más conocido y su nombre común es Aspirina
La Aspirina es un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, es también un agente antiinflamatorio que proporciona alivio a lainflamación asociada a la artritis y heridas menores. También es un compuesto antipirético, ya que reduce la fiebre (Carey, 1999).
Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido Acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) con Ácido Acético (C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico ( C6H5ONa) conDióxido de Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da como producto Ácido Salicilico (C7H6O3).
El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o sus sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regioselectiva con dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medioácido ( Carey, 1999).
El Ácido O-Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo hidroxilofenólico del ácido Salicílico ( Carey, 1999).
El objetivo del práctico fue la realización de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico y la determinación de su pureza y punto de fusión.
Reacción General de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico

Reacción de formación del Anhídrido Acético

Reacciónde formación del Ácido Salicílico

Mecanismo de reacción

Resultados
Del práctico Nº 1 Síntesis de Ácido Acetilsalicílico, se obtuvieron los siguientes resultados:
Tabla Nº 1 : gramos experimentales de ácido acetilsalicílico y del papel filtro.
Gramos obtenidos de ácido acetilsalicílico
Gramos del papel filtro
Gramos de ácido acetilsalicílico totales
2.68
0.56
2.12
 
Moles de...