Benceno

Páginas: 4 (873 palabras) Publicado: 27 de marzo de 2013
TEMA 11.- Benceno y aromaticidad. Concepto de aromaticidad: estructura del
benceno y energía de estabilización. Propiedades generales. Reacciones de adición y
oxidación.

HIDROCARBUROS AROMATICOSSe les conoce también con el nombre genérico de ARENOS. Son el benceno y
todos sus derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden ser
monocíclicos o policíclicos.Hidrocarburos aromáticos monocíclicos
El más sencillo es el benceno y todos los demás se nombran haciéndoles derivar de
él. Si se trata de un derivado monosustituido se nombra el sustituyente como
radicalseguido de la palabra benceno.
Cuando sólo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar
por orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos compuestosconservan el nombre vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes.

1

Hidrocarburos aromáticos policíclicos condensados
Cuando los dos anillos están unidos por sólo dos átomos de carbono sedice que son ortocondensados. Cuando estos hidrocarburos tienen el
mayor número posible de dobles enlaces no acumulados se les nombra
utilizando el sufijo -eno, aunque de la mayoría se conserva elnombre
vulgar.

La estructura del benceno
La primera estructura para el benceno fue propuesta por Kekulé en 1865 y
consistía en una mezcla en equilibrio de dos ciclohexatrienos, formados
conenlaces sencillos y dobles alternados. En la estructura de Kekulé los
enlaces sencillos serían más largos (1,47 Å) que los enlaces dobles (1,33
Å). Cuando se desarrollaron los métodos físicos dedeterminación
estructural y se pudo medir la distancia de enlace C-C del benceno se
encontró que todas las distancias eran iguales y median 1,39 Å, que es un
promedio entre la distancia de un enlace doble(1,33 Å) y un enlace simple
(1,47 Å).

2

El benceno es, en comparación con los alquenos y los polienos, un compuesto
más estable y la estructura del 1,3,5-ciclohexatrieno no puede explicar...
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