Benceno

Benceno


BencenoNombre (IUPAC) sistemático1,3,5-ciclohexatrienoFórmula molecularC6H6IdentificadoresNúmero CAS71-43-21Número RTECSCY1400000Propiedades físicasEstado de agregaciónLíquidoAparienciaIncoloroDensidad878.6 kg/m3; 0,8786g/cm3Masa molar78.1121 g/molPunto de fusión278,6 K (5 °C)Punto de ebullición353,2 K (80 °C)Viscosidad0.652Propiedades químicasSolubilidad en agua1.79Momento dipolar0DTermoquímicaΔfHgas82.93 kJ/molΔfHlíquido48.95 kJ/molPeligrosidadPunto de inflamabilidad262 K (-11 °C)NFPA 704

3
2

Temperatura de autoignición834 K (561 °C)Frases RR11, R36/38, R45, R46,R48/23/24/25Frases SS45, S53Compuestos relacionadosHidrocarburosCiclohexano
NaftalenoValores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
El benceno es unhidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con unátomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seiselectrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de fusión relativamente alto.
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida paramanufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanese incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural delpetróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla.
Se suele mostrar, en términos de estructura de Lewis, como un hexágono, plano e indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tresenlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura difería de la de Brønsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la espectrofotometría infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, si no un híbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre doble y triple (1.4 Ångström apróx.).Estos resultados coinciden con la previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares), que calcula una distribución de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las moléculas (iones o no, estables o intermedios de reacción) se les llama aromáticas.
Índice
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1 Introducción histórica
2 Resonancia del Benceno
3 Reactividad3.1 Halogenación
3.2 Sulfonación
3.3 Nitración
3.4 Combustión
3.5 Hidrogenación
3.6 Síntesis de Friedel y Crafts (Alquilación)
3.7 Síntesis de Wurtz–Fitting
4 Alquilbencenos
5 Toxicidad
6 Usos del benceno
7 Referencias
8 Véase también
9 Enlaces externos
Introducción histórica[editar · editar código]
La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisló por...