benceno

El benceno
El benceno es un hidrocarburo aromático de formula C6H6, Al benceno y a sus derivados se los denomina aromáticos debido al olor característico que posee. En el benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce tiene un punto de fusión relativamente alta, sus vértices de carbono ocupan una forma hexagonal regular. Se dice que tres de cuatro valencias del átomo de carbonose utilizan para unir átomos de carbono el uno con el otro. Y el restante vendría a ser un átomo de hidrogeno.
Los enlaces químicos según la teoría moderna tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar enlaces covalentes ( 2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono , obteniéndose lo que sedenomina π (pi) que contiene en diversos orbitales los seis electrones.

http://es.wikipedia.org/wiki/Benceno
A: ESTRUCTURA DEL BENCENO. FORMULA DE KEKULE
Al benceno se lo conoce desde 1825 su estructura no pudo ser determinada de forma satisfactoria hasta 1931 donde el principal problema era debido a la complejidad de la molécula entre si y eso se debía a las consecuencias limitadas aldesarrollo de la estructura de aquella época.
En 1858 Kekule propuso que los atomos de carbono podrían unirse entres si formando cadenas en fin para representar la estructura del benceno se había propuesto l siguiente:

En ese tiempo los intentos para la estructura del benceno se representaban en distinta forma.
Un analisis de las caracteristicas quimicas del benceno le permite destacar unasposibles estructuras.
Un análisis de las características químicas del benceno permite ir descartando estas posibles estructuras. Así, el benceno sólo da un producto monobromado:

Es decir, se sustituye un hidrógeno por un bromo y se mantienen los tres dobles enlaces. Esto implica que los hidrógenos deben ser equivalentes, ya que el reemplazo de cualquiera de ellos da el mismo producto, por lo tantopodemos descartar las estructuras I, II y V propuestas.
Asimismo el benceno reacciona nuevamente con el halógeno para dar tres derivados disustituidos isómeros de fórmula molecular C6H4X2 ó C6H4XZ. Este comportamiento esta de acuerdo con la estructura III.

Esta estructura III a su vez permitiría dos isómeros 1,2-dihalogenado, que serían:

pero realmente sólo se conoce uno. Kekulé sugirióincorrectamente que existe un equilibrio rápido que convierte un isómero en el otro, en el caso del derivado dibromado

Para poder comprenderlo, hay que tener en cuenta que la estructura de Kekulé de dobles enlaces, los enlaces sencillos serían más largos que los dobles enlaces. Sin embargo, esto no es así, ya que experimentalmente se ha comprobado que los enlaces carbono-carbono en el benceno sontodos iguales (1,397 A) y que el anillo es plano. Entonces lo que sucede con las estructuras de Kekulé, las cuales solo difieren en la ubicación de los enlaces p, es que el benceno realmente es un híbrido de resonancia entre estas dos estructuras:

de tal manera que los electrones p están deslocalizados a lo largo de la estructura, y por tanto el orden de enlace carbono-carbono es aproximadamente1.1/2 . De acuerdo con esto los enlaces carbono-carbono son más cortos que los enlaces sencillos pero más largos que los dobles enlaces.
Por todo ello la estructura real del benceno no es ninguna de las de Kekulé sino la del híbrido de resonancia que se representa con un hexágono con un círculo, lo que sucede es que para una mejor comprensión del comportamiento y para poder explicar algunosmecanismos de reacción, haremos uso de las estructuras de Kekulé.
Este planteamiento de resonancia por deslocalización permite explicar la mayoría de los propiedades del benceno y sus derivados en función de la estructura. De acuerdo con lo dicho, el benceno consiste en un anillo donde los seis átomos de carbono presentan una hibridación sp2, uniéndose a dos átomos de carbono adyacente y a un...