BENCENO
Páginas: 5 (1098 palabras)
Publicado: 7 de septiembre de 2014
El Benceno
Estructura del Benceno. Fórmula de Kekulé.
En 1865 el alemán August Kekulé propuso una estructura para el benceno. La fórmula propuesta por Kekulé explicaba en parte las características estructurales del benceno.
August Kekulé (1, 3,5 hexatrieno)
Kekulé propone unamolécula donde cada carbono tiene hibridación sp2, con enlaces dobles alternos, estructura geométrica plana, 6 electrones p, mostrando alta insaturación.
Sin embargo esta estructura no justifica totalmente las características estructurales del benceno.
Características estructurales del benceno
Molécula plana
Ángulos de enlace de 120º
Alta insaturación ( 6e- p)
Distancia de enlace C-C todasiguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace
Sus reacciones típicas son de sustitución.
La estructura del benceno es un híbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:
Es por ello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca a la realidad es:
Donde el anillo interior representa la deslocalización de la nube de 6e- p y el hexágono a los 6 átomosde carbono y 6 de hidrógeno que conforman la molécula (la deslocalización de electrones le confiere gran estabilidad a la molécula, por ello las reacciones típicas son de sustitución), esa dslocalización de los 6 electrones p es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace C-C sean de un valor medio entre un doble y un simple enlace.
Estructuraresonante del Benceno.
Hechos experimentales relativamente recientes indican que las distancias carbono-carbono en la molécula del benceno son exactamente iguales, en contradicción con la fórmula de Kekulé que presentan enlaces simples y dobles, cuya longitud es diferente, en efecto se conocen los siguientes valores:
•Enlace simple carbono-carbono: 154 pm (picometros)
•Enlace doble carbono-carbono: 133 pm
•Enlace carbono-carbono en el benceno: 139 pm
Estas y otras evidencias experimentales llevaron entonces a pensar que la formula Kekulé no es la presentación exacta de la molécula del benceno.
Esta consideración se contempla en la denominada Teoría de resonancia. Dicha teoría indica que la estructura real del benceno que cada enlace carbono- carbono no es ni simple ni doble, sino unenlace de tipo intermedio.
En general, la teoría de la resonancia se aplica a los casos en que no es posible lograr para un compuesto una formula estructural única que esté de acuerdo tanto con los hechos experimentales como con las convenciones utilizadas para describir dichas formulas, (regla del octeto; por ejemplo)
La presentación real de la molécula, entonces se considera como un hibrido deresonancia entre varias estructuras, que se denominan estructuras contribuyentes o resonantes. La resonancia entre tales formas contribuyentes se indica mediante una flecha con una punta en ambos extremos. Así, para el benceno (utilizando formulas simplificadas), tenemos la siguiente situación de resonancia (sin destacar las diferentes longitudes del enlace)
Esta solo puede describirse comoel hibrido de tales estructuras las cuales se ilustran en la siguiente figura por medio de modelos de barras y esferas.
Modelo orbital del Benceno.
Los átomos de carbono de la molécula de benceno están hibridados trigonalmente (orbitales sp2), lo que está de acuerdo con los ángulos de enlace de 120º y la formula hexagonal.
Dos de los orbitales sp2 de cada carbono se superponen conlos dos de sus vecinos para formar el anillo hexagonal. El tercer orbital sp2 forman enlaces con el respectivo átomo de hidrogeno. Todos estos enlaces tanto de carbono-carbono, como carbono-hidrogeno son de tipo signa y se ilustran en la siguiente figura.
Propiedades físicas y químicas del benceno
Propiedades químicas
El benceno y sus homólogos (compuestos...
Estructura del Benceno. Fórmula de Kekulé.
En 1865 el alemán August Kekulé propuso una estructura para el benceno. La fórmula propuesta por Kekulé explicaba en parte las características estructurales del benceno.
August Kekulé (1, 3,5 hexatrieno)
Kekulé propone unamolécula donde cada carbono tiene hibridación sp2, con enlaces dobles alternos, estructura geométrica plana, 6 electrones p, mostrando alta insaturación.
Sin embargo esta estructura no justifica totalmente las características estructurales del benceno.
Características estructurales del benceno
Molécula plana
Ángulos de enlace de 120º
Alta insaturación ( 6e- p)
Distancia de enlace C-C todasiguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace
Sus reacciones típicas son de sustitución.
La estructura del benceno es un híbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:
Es por ello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca a la realidad es:
Donde el anillo interior representa la deslocalización de la nube de 6e- p y el hexágono a los 6 átomosde carbono y 6 de hidrógeno que conforman la molécula (la deslocalización de electrones le confiere gran estabilidad a la molécula, por ello las reacciones típicas son de sustitución), esa dslocalización de los 6 electrones p es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace C-C sean de un valor medio entre un doble y un simple enlace.
Estructuraresonante del Benceno.
Hechos experimentales relativamente recientes indican que las distancias carbono-carbono en la molécula del benceno son exactamente iguales, en contradicción con la fórmula de Kekulé que presentan enlaces simples y dobles, cuya longitud es diferente, en efecto se conocen los siguientes valores:
•Enlace simple carbono-carbono: 154 pm (picometros)
•Enlace doble carbono-carbono: 133 pm
•Enlace carbono-carbono en el benceno: 139 pm
Estas y otras evidencias experimentales llevaron entonces a pensar que la formula Kekulé no es la presentación exacta de la molécula del benceno.
Esta consideración se contempla en la denominada Teoría de resonancia. Dicha teoría indica que la estructura real del benceno que cada enlace carbono- carbono no es ni simple ni doble, sino unenlace de tipo intermedio.
En general, la teoría de la resonancia se aplica a los casos en que no es posible lograr para un compuesto una formula estructural única que esté de acuerdo tanto con los hechos experimentales como con las convenciones utilizadas para describir dichas formulas, (regla del octeto; por ejemplo)
La presentación real de la molécula, entonces se considera como un hibrido deresonancia entre varias estructuras, que se denominan estructuras contribuyentes o resonantes. La resonancia entre tales formas contribuyentes se indica mediante una flecha con una punta en ambos extremos. Así, para el benceno (utilizando formulas simplificadas), tenemos la siguiente situación de resonancia (sin destacar las diferentes longitudes del enlace)
Esta solo puede describirse comoel hibrido de tales estructuras las cuales se ilustran en la siguiente figura por medio de modelos de barras y esferas.
Modelo orbital del Benceno.
Los átomos de carbono de la molécula de benceno están hibridados trigonalmente (orbitales sp2), lo que está de acuerdo con los ángulos de enlace de 120º y la formula hexagonal.
Dos de los orbitales sp2 de cada carbono se superponen conlos dos de sus vecinos para formar el anillo hexagonal. El tercer orbital sp2 forman enlaces con el respectivo átomo de hidrogeno. Todos estos enlaces tanto de carbono-carbono, como carbono-hidrogeno son de tipo signa y se ilustran en la siguiente figura.
Propiedades físicas y químicas del benceno
Propiedades químicas
El benceno y sus homólogos (compuestos...
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