Benceno

Páginas: 2 (428 palabras) Publicado: 21 de septiembre de 2010
Halogenación del Benceno | | |

El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados.

El mecanismo de la halogenación tiene lugar con lassiguientes etapas:

Etapa 1. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis. El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo.

Etapa2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

La cloración se puede llevar a cabo de forma similar a la bromación. La reacción con flúor y yodo se realiza muy poco frecuentemente. Enel caso del flúor la reacción es dificil de controlar por su elevada reactividad. Por el contrario, el yodo reacciona lentamente y tiene un equilibrio desfavorable. Nitración del Benceno | | |El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitricoson muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperaciónde la aromaticidad por pérdida de un protón
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Sulfonación del Benceno | | |

La reaccion del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidosbencenosulfónicos [2].

El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:

Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdidade un protón.

El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones delbenceno, ocupándolas con el grupo -SO3H.

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Reacción de acilación del benceno
Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático. Los reactivos son haluros de alcanoilo en...
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