benceo
Páginas: 5 (1020 palabras)
Publicado: 2 de marzo de 2014
QUE ES EL BENCENO
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbonocontiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" quecontiene en diversos orbitales los seis electrones.
ALGUNOS USOS DEL BENCENO
El benceno se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otrosmateriales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla.
CLASIFICACIÓN DE SUSTITUYENTES
Los sustituyentes se pueden clasificar en cuatro grupos:
Activantés débiles (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto inductivo, son los grupos alquilo y fenilo (-CH3, -Ph)
Activantes fuertes (orto para dirigentes): activan el anillopor efecto resonante, son grupos con pares solitarios en el átomo que se une al anillo (-OH, -OCH3, -NH2)
Desactivantes débiles (orto para dirigentes): desactivan por efecto inductivo, son los halógenos (-F, -Cl, -Br, -I)
Desactivantes fuertes (meta dirigentes): desactivan por efecto resonante, son grupos con enlaces múltiples sobre el átomo que se une al anillo (-CHO, -CO2H, SO3H, -NO2) ejemplo no coinciden los efectos orientadores de ambos grupos y debe considerarse sólo al metóxido (más activante).
Molécula (1): El cloro es desactivante débil y gana al nitro (desactivante fuerte). Las posiciones activadas son las orto, para respecto al cloro.
Molécula (2): El metlo es activante débil y gana al bromo (desactivante débil). Las posiciones activadas son lasorto, para respecto al metilo.
Molécula (3): El amino es activante fuerte y gana al metilo (activante débil) y al nitro (desactivante fuerte). Las posiciones activadas son las orto, para respecto al amino.
EL BENCENO NOMBRE DE LA IUPAC Y ALGUNOS DERIVADOS
1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.
2. En bencenos di sustituidos seindica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.
4. Existennumerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:
PROPIEDADES QUIMICAS
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a lapolarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.
HALOGENACIÓN
El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br +...
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbonocontiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" quecontiene en diversos orbitales los seis electrones.
ALGUNOS USOS DEL BENCENO
El benceno se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otrosmateriales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla.
CLASIFICACIÓN DE SUSTITUYENTES
Los sustituyentes se pueden clasificar en cuatro grupos:
Activantés débiles (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto inductivo, son los grupos alquilo y fenilo (-CH3, -Ph)
Activantes fuertes (orto para dirigentes): activan el anillopor efecto resonante, son grupos con pares solitarios en el átomo que se une al anillo (-OH, -OCH3, -NH2)
Desactivantes débiles (orto para dirigentes): desactivan por efecto inductivo, son los halógenos (-F, -Cl, -Br, -I)
Desactivantes fuertes (meta dirigentes): desactivan por efecto resonante, son grupos con enlaces múltiples sobre el átomo que se une al anillo (-CHO, -CO2H, SO3H, -NO2) ejemplo no coinciden los efectos orientadores de ambos grupos y debe considerarse sólo al metóxido (más activante).
Molécula (1): El cloro es desactivante débil y gana al nitro (desactivante fuerte). Las posiciones activadas son las orto, para respecto al cloro.
Molécula (2): El metlo es activante débil y gana al bromo (desactivante débil). Las posiciones activadas son lasorto, para respecto al metilo.
Molécula (3): El amino es activante fuerte y gana al metilo (activante débil) y al nitro (desactivante fuerte). Las posiciones activadas son las orto, para respecto al amino.
EL BENCENO NOMBRE DE LA IUPAC Y ALGUNOS DERIVADOS
1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.
2. En bencenos di sustituidos seindica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.
4. Existennumerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:
PROPIEDADES QUIMICAS
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a lapolarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.
HALOGENACIÓN
El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br +...
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