Cafeína
Páginas: 8 (1827 palabras)
Publicado: 22 de noviembre de 2012
Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Iztacala
“Cafeína”
Gómez Carrión Ariadna A.
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“The Caffeine has four faces ... the smoothness of a tea,
the arrogance of wine, the strength of the coffee
and innocence of cocoa”
Metabolito secundario: Cafeína
La cafeína, también denominada (teína), guaranina omateína, es un alcaloide presente en más de 60 especies de plantas. Se encuentra en la dieta diaria contenida en bebidas como el café o el té, el chocolate y algunos refrescos. Se podría considerar la sustancia estimulante de mayor consumo y la más socialmente aceptada a nivel mundial.
La cafeína es un antagonista competitivo de los receptores adenosínicos del SNC. Sus principales efectos sonpsicoestimulantes, respiratorios, músculo-esqueléticos y cardiovasculares.
Propiedades físico-químicas
La cafeína es un polvo inodoro, incoloro y amargo. Friedrich Ferdinand Runge la aisló del café en 1819 y del té en 1827, pero su estructura química no se describió hasta 1875 por E. Fischer. La cafeína (1,3,7-trimetilxantina) y los otros alcaloides metilxantínicos, como la teobromina (3,7-dimetilxantina) y la teofilina (1,3-dimetilxantina), son derivados del grupo de las xantinas, que a su vez se derivan de las purinas. Se relacionan farmacológicamente con los psicoestimulantes
¿Que planta lo sintetiza y como lo hace?
Químicamente, la cafeína <1,3,7-trimetil xantina> es un alcaloide que se encuentra en forma natural en algo más de medio centenar de plantas, siendo las máscomunes el arbusto de Café (Coffea arábica), el de Té (Camellia sinensis), el de Cacao (Theobroma cacao), el de la Nuez de Cola (Colanítida),el de Mate (Ilex paraguariensis), el de Guaraná brazileiro (Paulinia ssp.).
El café es la semilla madura seca de la planta. El café es el producto que contiene la cantidad más alta y variable de cafeína en la dieta (0.8-1.8%).
El té es el segundoproductor de cafeína. En la hoja seca del arbusto Camellia o Thea sinensis, bohea o viridis. Se encuentra en menor cantidad la teofilina (hoja divina, en griego).
El cacao es la semilla desecada y fermentada de la Theobroma (alimento de los dioses, en griego) cacao (‘Ka’kaw, árbol del cacao en maya). En el cacao predomina la teobromina (2,5%) y en menor cantidad la cafeína (0,4%). El contenido decafeína del chocolate oscila entre 5-20 mg/100g y depende del lugar de procedencia del cacao. El chocolate negro, amargo o semidulce posee mucha más cafeína que en el chocolate con leche. El chocolate contiene además anandamida que es un ligando endógeno de los receptores cannabinoides.
Las plantas como la guaraná (pasta desecada de las semillas de Paullina cupana), el mate (hoja desecada de lahierba Ilex paraguayensis), la cola (semilla desecada de Cola nitida) y el yoco también contienen cafeína (2-4%).
Sintesis de la cafeína
Los alcaloides se clasifican en función de los anillos presentes en la molécula la cafeína presenta una estructura púrica.
La biosíntesis de alcaloide cafeína a partir de la purina Xantina
El esqueleto de xantina de la cafeína se deriva de losnucleótidos de purina. Xantosina es el compuesto de esa purina inicial de la vía biosintética de la cafeína, que actúa como un sustrato para un grupo metilo donado por la S-adenosil-L-metionina (SAM). Hay por lo menos cuatro rutas de nucleótidos de purina a xantosina.
Experimentos han demostrado que la principal vía para la cafeína es con una xantosina® 7-metilxantosina ® que se metila por primera vez a7-metilxantina® luego a teobromina ® y surge la vía para la síntesis de cafeína; otras rutas alternativas de menor importancia también puede estar Presentes (Kato et al. , 1996).
Ashihara y Suzuki (2004) clasificaron dos grupos de rutas metabólicas de biosíntesis de la cafeína: los "caminos" que proporcionan proveedores xantosina para la biosíntesis de la cafeína, y una "vía principal" que...
Facultad de Estudios Superiores Iztacala
“Cafeína”
Gómez Carrión Ariadna A.
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“The Caffeine has four faces ... the smoothness of a tea,
the arrogance of wine, the strength of the coffee
and innocence of cocoa”
Metabolito secundario: Cafeína
La cafeína, también denominada (teína), guaranina omateína, es un alcaloide presente en más de 60 especies de plantas. Se encuentra en la dieta diaria contenida en bebidas como el café o el té, el chocolate y algunos refrescos. Se podría considerar la sustancia estimulante de mayor consumo y la más socialmente aceptada a nivel mundial.
La cafeína es un antagonista competitivo de los receptores adenosínicos del SNC. Sus principales efectos sonpsicoestimulantes, respiratorios, músculo-esqueléticos y cardiovasculares.
Propiedades físico-químicas
La cafeína es un polvo inodoro, incoloro y amargo. Friedrich Ferdinand Runge la aisló del café en 1819 y del té en 1827, pero su estructura química no se describió hasta 1875 por E. Fischer. La cafeína (1,3,7-trimetilxantina) y los otros alcaloides metilxantínicos, como la teobromina (3,7-dimetilxantina) y la teofilina (1,3-dimetilxantina), son derivados del grupo de las xantinas, que a su vez se derivan de las purinas. Se relacionan farmacológicamente con los psicoestimulantes
¿Que planta lo sintetiza y como lo hace?
Químicamente, la cafeína <1,3,7-trimetil xantina> es un alcaloide que se encuentra en forma natural en algo más de medio centenar de plantas, siendo las máscomunes el arbusto de Café (Coffea arábica), el de Té (Camellia sinensis), el de Cacao (Theobroma cacao), el de la Nuez de Cola (Colanítida),el de Mate (Ilex paraguariensis), el de Guaraná brazileiro (Paulinia ssp.).
El café es la semilla madura seca de la planta. El café es el producto que contiene la cantidad más alta y variable de cafeína en la dieta (0.8-1.8%).
El té es el segundoproductor de cafeína. En la hoja seca del arbusto Camellia o Thea sinensis, bohea o viridis. Se encuentra en menor cantidad la teofilina (hoja divina, en griego).
El cacao es la semilla desecada y fermentada de la Theobroma (alimento de los dioses, en griego) cacao (‘Ka’kaw, árbol del cacao en maya). En el cacao predomina la teobromina (2,5%) y en menor cantidad la cafeína (0,4%). El contenido decafeína del chocolate oscila entre 5-20 mg/100g y depende del lugar de procedencia del cacao. El chocolate negro, amargo o semidulce posee mucha más cafeína que en el chocolate con leche. El chocolate contiene además anandamida que es un ligando endógeno de los receptores cannabinoides.
Las plantas como la guaraná (pasta desecada de las semillas de Paullina cupana), el mate (hoja desecada de lahierba Ilex paraguayensis), la cola (semilla desecada de Cola nitida) y el yoco también contienen cafeína (2-4%).
Sintesis de la cafeína
Los alcaloides se clasifican en función de los anillos presentes en la molécula la cafeína presenta una estructura púrica.
La biosíntesis de alcaloide cafeína a partir de la purina Xantina
El esqueleto de xantina de la cafeína se deriva de losnucleótidos de purina. Xantosina es el compuesto de esa purina inicial de la vía biosintética de la cafeína, que actúa como un sustrato para un grupo metilo donado por la S-adenosil-L-metionina (SAM). Hay por lo menos cuatro rutas de nucleótidos de purina a xantosina.
Experimentos han demostrado que la principal vía para la cafeína es con una xantosina® 7-metilxantosina ® que se metila por primera vez a7-metilxantina® luego a teobromina ® y surge la vía para la síntesis de cafeína; otras rutas alternativas de menor importancia también puede estar Presentes (Kato et al. , 1996).
Ashihara y Suzuki (2004) clasificaron dos grupos de rutas metabólicas de biosíntesis de la cafeína: los "caminos" que proporcionan proveedores xantosina para la biosíntesis de la cafeína, y una "vía principal" que...
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