Carbohidratos Clase 2 Y 3

Clasificación de los monosacáridos

Estructuras de la glucosa y la fructosa
la glucosa y la fructosa son monosacáridos. La glucosa es una aldosa (azúcar con un
grupo aldehído) y la fructosa es una cetosa (azúcar con un grupo cetona).

Las estructuras de los carbohidratos se suelen representar utilizando proyecciones
de Fischer.

La familia D de las aldosas

Isómeros
 Cuando los isómerosópticos son

imágenes especulares no
superponibles se denominan
enantiómeros, como es el caso del
D y L gliceraldehído.
 Aquellos isómeros ópticos que se
diferencian solo en la configuración
de uno de sus carbonos quirales se
denominan epímeros.
 El resto de isómeros ópticos que no
son enantiómeros ni epímeros se
denominan diastereómeros.

Formación de isómeros en los
monosacáridos
 Enantiómeros

Diastereoisómeros
 Epímeros
 Anómeros
 Isomeros conformacionales

Formas de representación de los
Monosacáridos
 Representación de Fisher: Corresponde a la cadena

lineal de átomos de carbonos.

Configuraciones D y L de los azúcares
El enantiómero (+) del gliceraldehído tiene su grupo OH a la derecha de la
proyección de Fischer. Por tanto, los azúcares de la serie D tienen los grupos
OH enel carbono asimétrico inferior en la derecha de la proyección de
Fischer; los azúcares de la serie L tienen el grupo OH del carbono
asimétrico inferior a la izquierda.

D y L son enantiómeros.

Actividad Óptica
Dextrógiro; derecha (+),
Levógiro; izquierda (-).
Enantiómeros:
Estereoisómero ópticos que son imágenes especulares no
superponibles una de la otra.
OH del carbono asimétrico más alejadodel grupo aldehído o
cetona, hacia la derecha es un enantiómero D, si está a la
izquierda es un enantiómero L.
En los monosacáridos predomina la forma enantiomérica D.
En los monosacáridos con mas de tres átomos de carbono,
puede aparecer más de un carbono asimétrico, lo que da lugar
a la posibilidad de que existan muchos estereoisómeros

Mezcla racémica
 Solución que contiene cantidades igualesde dos

enantiómeros y es opticamente inactiva.
 Enantiómeros L y D están presentes en un 50%.

Diastereoisómeros
Son moléculas que se diferencian por la disposición
espacial de los grupos, pero que no son imágenes
especulares.
D-ribosa y D-lixosa

Epímeros.
Isómeros ópticos que sólo difieren en la estereoquímica de un
carbono, se denominan epímeros y el átomo de carbono cuya
configuración esopuesta generalmente se especifica.

Formación de un hemiacetal cíclico
Si el grupo aldehído y el grupo hidroxilo forman parte de la
misma molécula, se obtiene un hemiacetal cíclico

Los hemiacetales cíclicos son estables si se forman anillos de
cinco o seis miembros

D-Glucosa (una aldosa)

No queda muy claro??

 Representación de Haworth: En los carbohidratos el carbonilo de

una aldosa ode una cetosa puede reaccionar en solución y formar un
hemiacetal cíclico (Estructura de anillo de cinco o seis miembros).
 Ejemplo de representación de Haworth para la Glucosa:

Formas Anómeras (α y ß)
Cuando se produce la ciclación de la molécula aparece un
nuevo carbono asimétrico, el carbono 1 en las aldosas o el 2
en las cetosas.
Este carbono recibe el nombre de carbono anomérico,
con poderreductor (puede ceder electrones).
El OH de este carbono, -OH hemiacetálico, puede estar a uno
u otro lado del plano de la molécula originándose dos nuevos
isómeros ópticos. Cada uno de estos isómeros se distingue
mediante los símbolos α y ß (formas α y ß).

La forma α se representa situando el OH hemiacetálico por
debajo del plano de la molécula; en la forma ß se sitúa por
encima. Las formas α yß de un monosacárido reciben el
nombre de formas anómeras.

Representaciones de Haworth

 La proyección de Haworth se puede explicar mediante un reacomodo

de la forma lineal.

 Los átomos de carbonos se enumeran siguiendo la dirección de la

manillas del reloj.

 La posición del OH en el primer carbono determina si la

conformación es alfa o beta.

 Se nombran considerando su semejanza...