cicloalcano
Páginas: 7 (1535 palabras)
Publicado: 2 de octubre de 2013
Tensión anular en Cicloalcanos
En la naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis eslabones.
Modelo de la Penicilina G
Sin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy rara vez en productos naturales.
Estabilidad en cicloalcanos
Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclosde cinco o seis miembros con respecto alos de tres o cuatro.
En el año 1885, el químico alemán Adolf von Baeyer propuso que la inestabilidad de los ciclos pequeños era debida a la tensión de lo sángulos de enlace. Los carbonos sp3tienen unos ángulos de enlace naturales de 109,5º, en el ciclopropano estos ángulos son de 60º, lo que supone una desviación de 49,5º. Esta desviación se traduce en tensión, que provoca inestabilidad enlamolécula.
El ciclobutano es más estable puesto que sus ángulos de enlace son de90º y la desviación es de sólo 19,5º. Baeyer aplicó este razonamiento al resto de cicloalcanos y predijo que el ciclopentano debería ser más estable que el ciclohexano.
Tensión angular
Obsérvense los ángulos de enlace de los diferentes cicloalcanos:
Como el ángulo natural de un carbono sp3 es de109,5º,von Baeyer razonó que el cicloalcano más estable era el ciclopentano.Si embargo, sabemos que Baeyer estaba equivocado ya que el cicloalcanode menor energía (más estable) es el ciclohexano. El error de Bayerestá en suponer que los cicloalcanos son planos y que el único tipo detención que presentan es debido a los ángulos de enlace.
Tipos de tensión anular
Existen tres tipos de tensión quedesestabilizan los compuestos cíclicos:
1.- La tensión del ángulo de enlace, debida a ángulos que difieren de los 109,5º.
2.- Tensión de eclipsamiento, debida a átomos o grupos de átomos próximos, que sufren repulsiones (tensión estérica).
Los cicloalcanos forman cadenas cerradas o anillos. Se clasifican en monocíclicos si constan de un sólo anillo y policíclicos si tienen dos omás. Se nombran como los hidrocarburos lineales, anteponiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano lineal de igual número de carbonos, (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano....).
El ciclopropano presenta tres hidrógenos enfrentados por cada una de sus caras (hidrógenos eclipsados), que aumentan aun más la tensión de la molécula. Es por ello el cicloalcano más inestable.
Losciclos de seis son los más abundantes en la naturaleza. Existen multitud de compuestos con actividad biológica cuya base son ciclos de seis átomos condensados (colesterol).
La explicación de esta abundancia radica en su estabilidad. Los ciclohexanos adoptan una disposición espacial en forma de silla
El ciclobutano no es plano, uno de sus carbonos sale unos 25º del plano formado por los otros trescarbonos.
Esta disposición aumenta la tensión angular, pero se reducen considerablemente los eclipsamientos hidrogeno-hidrógeno que presenta la molécula en su forma plana.
Si el ciclopentano fuera plano, estaría prácticamente libre de tensión angular. Pero presentaría cinco hidrógenos eclipsados por cada cara, que desestabilizarían la molécula. La disposición más favorable del ciclopentanoes la forma de sobre. En esta disposición la suma de tensiones angulares y eclipsamientos se hace mínima.
USOS
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto...
LOS CICLOALCANOS
Loscompuestos orgánicos más sencillos se conocen con el nombre de hidrocarburos.
Como su nombre lo indica sólo contienen los elementos carbono e hidrógeno. Estos elementos pueden combinarse de diferentes maneras, por ejemplo, pueden enlazarse entre sí para formar una
cadena lineal o un ciclo; además, las moléculas pueden contener sólo enlaces simples o también enlaces múltiples (dobles o triples)...
En la naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis eslabones.
Modelo de la Penicilina G
Sin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy rara vez en productos naturales.
Estabilidad en cicloalcanos
Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclosde cinco o seis miembros con respecto alos de tres o cuatro.
En el año 1885, el químico alemán Adolf von Baeyer propuso que la inestabilidad de los ciclos pequeños era debida a la tensión de lo sángulos de enlace. Los carbonos sp3tienen unos ángulos de enlace naturales de 109,5º, en el ciclopropano estos ángulos son de 60º, lo que supone una desviación de 49,5º. Esta desviación se traduce en tensión, que provoca inestabilidad enlamolécula.
El ciclobutano es más estable puesto que sus ángulos de enlace son de90º y la desviación es de sólo 19,5º. Baeyer aplicó este razonamiento al resto de cicloalcanos y predijo que el ciclopentano debería ser más estable que el ciclohexano.
Tensión angular
Obsérvense los ángulos de enlace de los diferentes cicloalcanos:
Como el ángulo natural de un carbono sp3 es de109,5º,von Baeyer razonó que el cicloalcano más estable era el ciclopentano.Si embargo, sabemos que Baeyer estaba equivocado ya que el cicloalcanode menor energía (más estable) es el ciclohexano. El error de Bayerestá en suponer que los cicloalcanos son planos y que el único tipo detención que presentan es debido a los ángulos de enlace.
Tipos de tensión anular
Existen tres tipos de tensión quedesestabilizan los compuestos cíclicos:
1.- La tensión del ángulo de enlace, debida a ángulos que difieren de los 109,5º.
2.- Tensión de eclipsamiento, debida a átomos o grupos de átomos próximos, que sufren repulsiones (tensión estérica).
Los cicloalcanos forman cadenas cerradas o anillos. Se clasifican en monocíclicos si constan de un sólo anillo y policíclicos si tienen dos omás. Se nombran como los hidrocarburos lineales, anteponiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano lineal de igual número de carbonos, (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano....).
El ciclopropano presenta tres hidrógenos enfrentados por cada una de sus caras (hidrógenos eclipsados), que aumentan aun más la tensión de la molécula. Es por ello el cicloalcano más inestable.
Losciclos de seis son los más abundantes en la naturaleza. Existen multitud de compuestos con actividad biológica cuya base son ciclos de seis átomos condensados (colesterol).
La explicación de esta abundancia radica en su estabilidad. Los ciclohexanos adoptan una disposición espacial en forma de silla
El ciclobutano no es plano, uno de sus carbonos sale unos 25º del plano formado por los otros trescarbonos.
Esta disposición aumenta la tensión angular, pero se reducen considerablemente los eclipsamientos hidrogeno-hidrógeno que presenta la molécula en su forma plana.
Si el ciclopentano fuera plano, estaría prácticamente libre de tensión angular. Pero presentaría cinco hidrógenos eclipsados por cada cara, que desestabilizarían la molécula. La disposición más favorable del ciclopentanoes la forma de sobre. En esta disposición la suma de tensiones angulares y eclipsamientos se hace mínima.
USOS
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto...
LOS CICLOALCANOS
Loscompuestos orgánicos más sencillos se conocen con el nombre de hidrocarburos.
Como su nombre lo indica sólo contienen los elementos carbono e hidrógeno. Estos elementos pueden combinarse de diferentes maneras, por ejemplo, pueden enlazarse entre sí para formar una
cadena lineal o un ciclo; además, las moléculas pueden contener sólo enlaces simples o también enlaces múltiples (dobles o triples)...
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