Cuadernillo Modulo Farmacologia 2014 15 Plataforma

Prácticas de Laboratorio de Farmacia

PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE FARMACIA
CURSO 2014-15
DEPARTAMENTO DE FARMACOLOGÍA
FACULTAD DE FARMACIA
UNIVERSIDAD DE SEVILLA

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Prácticas de Laboratorio de Farmacia

DETERMINACIÓN CUALITATIVA DE ALCALOIDES
TROPÁNICOS

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FUNDAMENTO
Los alcaloides forman un grupo heterogéneo de principios activos de origen
natural que seencuentran fundamentalmente en drogas vegetales. Son sustancias
básicas que presentan nitrógeno en su estructura, generalmente formando parte
de un anillo heterocíclico. En la naturaleza, suelen encontrarse formando sales y su
biosíntesis generalmente es a partir de aminoácidos. Son de gran interés
terapéutico puesto que frecuentemente están provistos de actividad farmacológica
a baja dosis.Estas prácticas se centrarán en un grupo concreto de alcaloides: los alcaloides
tropánicos. Estos alcaloides se encuentran dentro del grupo de los alcaloides
derivados de la ornitina y de la lisina.
Localización
Los alcaloides tropánicos se encuentran en un número muy pequeño de
familias de Angiospermas, destacando las familias Solanaceae y Erythroxylaceae.
Dentro de la familia Solanaceae, losgéneros más importantes son: Atropa, Datura,
Hyoscyamus, Duboisia y Mandragora; destacando las especies Atropa belladona L.
(belladona), Datura stramonium L. (estramonio) y Hyoscyamus niger L. (beleño).
Las hojas constituyen las drogas de estas Solanáceas.
En la naturaleza, los alcaloides tropánicos se encuentra en forma de sales.

Datura stramonium “Estramonio”
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”

Atropa belladona “Belladona”

Hyoscyamus niger “Beleño”

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Propiedades físico-químicas
Los alcaloides tropánicos poseen una marcada basicidad por ser aminas
terciarias alifáticas. Los alcaloides en forma de base son generalmente solubles en
los disolventes orgánicos apolares y pocos solubles en agua. Sin embargo, la
formación de sales hace que sean mássolubles en agua y poco solubles en
disolventes orgánicos apolares.
La mayoría de los alcaloides poseen poder rotatorio específico y punto de
fusión por debajo de 200ºC.
Actividad farmacológica
Los principales alcaloides tropánicos de interés farmacológico en este grupo
son la hiosciamina, la atropina (racemato más estable de la hiosciamina) y la
escopolamina. Estos alcaloides poseen actividadfarmacológica parasimpaticolítica,
por ser antagonistas competitivos de los receptores colinérgicos muscarínicos. Sus
efectos al inhibir el tono parasimpático son muy variados, destacando la reducción
de secreciones (lagrimal, salival,…), la reducción del peristaltismo intestinal,
broncorrelajación, taquicardia, midriasis,… Debido a estos efectos, los alcaloides
tropánicos se utilizan enterapéutica como: espasmolíticos en el tratamiento
sintomáticos de manifestaciones dolorosas agudas gastrointestinales, midriasis en
oftalmología, en medicación preanestésica para prevenir la aparición de reflejos
vagales que alteren el ritmo cardíaco, tratamiento de bradicardias,…

Butilescopolamina (Buscapina®)

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METODOLOGÍA
1. Extracción e identificación dealcaloides
A) Extracción general y Detección de Alcaloides en la Hoja de Belladona

Los alcaloides tropánicos dependiendo de que estén como bases o como sales
van a ser solubles en medio acuoso o medio orgánico.
En primer lugar se realiza la extracción de los alcaloides en forma de sales,
para ello:
La droga pulverizada (3 gramos) se mezcla con una solución acuosa
acificada con HCl al 10% v/v (30 ml).Se calienta durante 10 minutos y se deja
reposar. Posteriormente se filtra y se divide el extracto en dos alícuotas (A y B).
Con la alícuota A, se realiza la reacción general de precipitación de
alcaloides. En la solución acuosa ácida, las sales de alcaloides, dan precipitados
coloreados característicos con los complejos iodados de metales pesados.
 Reactivo de Dragendorff: solución ácida de...