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Isomería

La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) e iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y eléter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O. Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.

Isomería en química orgánica

Existen dos tipos básicos de isomería: estructural y espacial.
Isomería constitucional o estructural
Es una formade isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería.
Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomería:
Isomería de cadena o esqueleto
Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenascarbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano.

Isomería de posición
Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones. Un ejemplo simple de este tipo de isomería es ladel pentanol, donde existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol,pentan-2-ol y pentan-3-ol.





Isomería de grupo funcional

Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es unalqueno.

Isomería de compensación o por compensación
A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.
Por ejemplo tres metámeros de fórmula molecular C402H8 son:

Isomería de función
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado. Por ejemplo el C3H6Opuede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la propanona (función cetona).



Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.

Tautomería
Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras, generalmente hidrógeno,existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formas tautómeras
Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O típico de las cetonas, con transposición de un átomo de hidrógeno.


Isomeríaespacial o estereoisomería
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.
Los estereoisómeros tienenigual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples, o no.
Otra clasificación los divide en enantiómeros (son imágenes especulares) y diastereoisómeros (no son imágenes...