Diazotación

DIAZOTACIÓN
La reacción de diazotación  fue puesta a punto por Peter Griess en 1860. Esta reacción tiene lugar entre una amina primaria aromática y NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4, para formar unasal de diazonio. Estos compuestos son indispensables intermedios para la formación de pigmentos azo y son muy útiles para reemplazar un grupo amino por un grupo hidroxi, halógeno, etc..

Lacantidad de NaNO2  es la estequimétrica, pero el HCl debe estar en exceso para prevenir la diazotación parcial y condensación. Si la diazotación ocurre satisfactoriamente, la amina debe encontrarse endisolución acuosa ácida. Una vez formada, la sal diazonio no se aisla y debe ser utilizada rápidamente en la etapa siguiente, puesto que las reacciones de diazotación generalmente son exotérmicas y lassales de diazonio se descomponen con facilidad si no se enfria el sistema y se las hace reaccionar en el tiempo establecido.
Para poder efectuar la diazotación generalmente es necesario mantener latemperatura de reacción normalmente entre 0 – 5ºC.
COPULACIÓN
Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos copulantes para formar derivados azo. Estos compuestos pueden serclasificados de la siguiente manera:
1.- Compuestos cromáticos hidroxi.
2.- Aminas aromáticas.
3.- Sustancias reactivas que contengan grupos metileno.
4.- Fenol y éteres de naftol.
5.- Hidrocarburos.Las reacciones de copulación generalmente se efectúan a temperatura ambiente o por debajo de ella, normalmente entre 10-20ºC. Una vez formado el azocompuesto se filtra y se lava el compuesto con agua,pudiéndose secar el producto en la estufa a temperaturas no superiores a 90º C para evitar la descomposición del pigmento.
DIAZOTACIÓN MECANISMOS DE REACCIÓN

Cuando lasaminas primarias aromáticas son tratadas con ácido nitroso, se forman las sales de diazonio. La reacción también se lleva a cabo con aminas primarias alifáticas, pero los iones diazonio alifáticos...