Dinitrofenilalanina

2,4-Dinitrofenilanilina

* OBJETIVO

Realizar una reacción de sustitución nucleofílica aromática en el 2,4-dinitroclorobenceno donde el nucleófilo que sustituya al cloro sea la anilina, para obtener la 2,4-dinitrofenilanilina.

* INTRODUCCIÓN

Las reacciones de sustitución aromáticas usualmente ocurren por un mecanismo electrófilo. Sin embargo los halogenuros de arilo tienensustituyentes que atraen electrones, pueden experimentar también sustitución nucleofílica aromática. Las sustituciones nucleofílicas en un anillo aromático se efectúan por un mecanismo de adición/eliminación. El nucleófilo atacante se suma primero al halogenuro de arilo deficiente de electrones y forma un intermediario con carga negativa por resonancia.
La sustitución nucleofílica aromática sólo sepresenta si el anillo aromático tiene un sustituyente que atraiga electrones en las posiciones orto y para respecto al halógeno. Mientras más sustituyentes hayan, la reacción es más rápida.
Las sustituciones nucleofílicas aromáticas son favorecidas por los sustituyentes que atraen electrones, los cuales estabilizan un carbanión intermediario, por lo tanto los sustituyentes que se consideran buenosgrupos salientes son de carácter ácido.



* PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

* REACCIÓN Y MECANISMOS DE REACCIÓN

* Reacción

* Mecanismo de reacción

eliminación
eliminación

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El mecanismo de reacción general de SNA en haluros de arilo nitrosustituídos consiste en dos pasos:adición-aliminación. La adición del nucleófilo al haluro de arilo es seguida de la eliminación del haluro como grupo saliente, siendo el paso de la adición del nucleófilo el paso determinante de la velocidad (paso lento), ya que el carácter aromático del anillo debe ser sacrificado para formar un anión ciclohexadienilo intermediario. Cuando este anion es estabilizado por la presencia de uno o variosgrupos electroatractores fuertes, por ejemplo el grupo nitro, en posición orto y/o para con respecto al grupo saliente, se logra alcanzar la energía de activación necesaria para la reacción proceda a una velocidad razonable.

* OBSERVACIONES

A un matraz que contenía 0.5g DNCB y 10mL de etanol se le adicionó 0.5mL de anilina. Una vez que el matrás contenía los compuestos para generar nuestrasustitución nucleofílica aromática se pasó a un baño maría donde calentó 10 min mientras se agitaba constantemente y medía la temperatura siendo la máxima de 76°C.
Transcurridos los 10 min se retiró del baño maría colocándolo en uno de hielo para que precipitara el producto. A diferencia de el mismo DNCB que de igual forma para dinatrar el clorobenceno se le aplicó el mismo cambio para lograr suprecipitación este tardo un poco más ya que al principio solo desprendía humo blanco por el cambio de temperatura y como se muestra en la fotografía tenía un color café.

Se dejó reposar durante unos 5 min y se vio como ya había presencia de cristales en el fondo y con ello el color de nuestro compuesto había cambiado a un naranja vivo, entonces se filtró a vacío donde se dejó un unos minutos enel papel fitro para que el vacío le quitara un poco la humedad a la 2,4-dinitrofenilanilina

* RESULTADOS
Por lo general las reacciones de sustitución aromática son electrofílicas como el 2,4-dinitro- clorobenceno que es un compuesto que resulta de una sustitución electrofílica aromática al clorobenceno. El 2,4-dinitroclorobenceno tiene sustituyentes que son buenos grupos salientes NO2...