Ejercicios de Química Organica

UNIVERSIDAD DE CARABOBO
FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA TECNOLÓGICA
CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA

Guía de Ejercicios Propuestos
Química Orgánica I

TEMA 2
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES FÍSICAS

Profesores:
Vanessa Altomare
Carlos Alvarado
Angelina Correia
Celeste Fernández
Javier Ravelo

Período Lectivo 2012

Guía de ejerciciospropuestos de Química Orgánica I

TEMA 2: EJERCICIOS PROPUESTOS
I. ESTRUCTRURAS DE LEWIS
1.- Para cada uno de los siguientes compuestos: (1) Dibuje la estructura de Lewis. (2) Muestre

como contribuyen los momentos dipolares de enlace (y los pares de electrones no enlazantes) al
momento dipolar. (3) Prediga si los compuestos tienen un momento dipolar grande, pequeño o
nulo.
(a)CH2Cl2

(b) CH3F(c) CF4

(d) CH2OH

(e) O3

(f) HCN

(g) CH3CHO

(h) H2C=NH

(i) (CH3)3N

(j) CH2=CHCl

k) BF3

(l) BeCl2

2.-Escriba las estructuras de Lewis de los siguientes compuestos
(b) Ion Clorato ( ClO3- )

(a) CH3F.

(f) Trifluoruro de Boro (BF3)
(j) H2O2

(k) NH3

(c) Ion Carbonato ( CO32- )

(g) Ácido Nítrico (HNO3)

(l) H2O

(h) HBr

(n) OH-

(m) CH3Cl(d) PCl5 (e) SF6
(i) NF3

(o) NH4 Cl ( NH4+ Cl- )

II. CARGAS FORMALES
3.- Calcule la carga formal en cada átomo y verifique la carga total en la molécula o ión para cada
una de las siguientes especies
(a)BH4-

(b) OH-

(c) BF4-

(d) H3O+

(e) CO3-2

(f) CH3-

(g) CH3+

(h) NH4+

4.- Calcule la carga formal de cada uno de los átomos en las estructuras de Lewis que seproponen.
a) Cloruro de tionilo.

b)Tribromuro de fósforo.

c) Ácido sulfúrico.
O

Br

O
Br

Cl

S

Cl

Tema 2: Estructura y propiedades físicas.

P

Br

H

O

S
O

O

H

Guía de ejercicios propuestos de Química Orgánica I

d) Ácido nitroso.

e) Ion amonio

f) Ion borohidruro.

H
H

O

N

H

O

H

N

H

B

H

H

H

H

5.- ¿Cuál esla carga formal del oxígeno en cada una de las siguientes estructuras de Lewis?

a)

H3C

b)

O

H3C

O

c)

CH3

CH3
H3C

CH3

O

6.- Calcule las cargas formales de los átomos en las moléculas siguientes:
b) Óxido de acetonitrilo

c) Isocianuro de metilo

d) Nitrometano.
O

H3C

C

N

O

H3C

N

C

H 3C

N

O

7.- El sulfóxido de dimetilo es unsolvente común y tiene la estructura que se observa abajo.
Demuestre por qué debe tener cargas formales en el S y en el O.
O

H3C

S

CH3

8.- Calcule las cargas formales en las moléculas siguientes:
a)

b)

c)

F

H3C

O

B

F

H2C
CH3

F

Tema 2: Estructura y propiedades físicas.

N

N

H2C

N

N

Guía de ejercicios propuestos de Química Orgánica Id)

e)

f)
CH3

O

O

O

H2C

P

CH3

N
CH3

O

g)

h)

i)
CH3

NH2
NH2

C

H3C

N

O

H3C

N

N

N

NH2
CH3

9.- Calcular la carga formal de cada átomo (excepto el hidrógeno) en los compuestos o iones
siguientes:
a) (CH3)2NH2Cl

b) PO4-3

c) NaBH3CN

e) (CH3)2O-BF3

f) NH4Cl

g) NaBH4

d) KOC(CH3)3
h) SnF3-

III. HIBRIDACIÓN10.- ¿Qué tipo de hibridación esperaría en los siguientes casos?
a) Nitrógeno en Anilina

b)Nitrógeno en la Piridina

c) Berilio en el dimetilberilio
CH3BeCH3

N
NH2

pyridine
d) Fósforo en la trimetilfosfina

(CH3)3P

11.-Indicar la hibridación de cada átomo en las siguientes estructuras, como así también el tipo de
enlace presente.
Tema 2: Estructura y propiedades físicas.Guía de ejercicios propuestos de Química Orgánica I

a) CH3CH=CHCH3

b) CH3CH=CHCCH

c) 1,3- ciclobutadieno.

12.- Hacer la configuración electrónica de los átomos que conforman los siguientes compuestos
indicando e cada caso la hibridación de cada átomo. Dibuje la molécula y señale los enlaces y.

a) CH3OCH3

b)

c)

d) CH2=CH-C=N

e) CH3CH2OH

13.- ¿Qué clase de...