El Benceno
Páginas: 7 (1722 palabras)
Publicado: 22 de septiembre de 2012
BENCENO.
El benceno o benzol (denominación común que no bebe inducir a error respecto a su constitución, ya que la terminación –ol se designa para nombrar a los alcoholes), cuya fórmula molecular es C6H6, tiene mucho menos hidrógenos que el hexano C6H14, o el ciclohexano, C6H12, por lo que podría pensarse en una estructura con varios dobles o triples enlaces.
Puesto que por sustitución daorigen a un único derivado monosustituido y a tres derivados disustituidos, la única estructura posible para el benceno es la de un anillo hexagonal con un hidrogeno y un carbono en cada vértice. Al estar unido a un solo hidrogeno, cada átomo de carbono dispone de tres valencias para enlazarse con los átomos de carbono contiguos, de modo que debería formar un enlace sencillo con, por ejemplo elcarbono procedente y un enlace doble con el carbono siguiente. Así, durante cierto tiempo se pensó que en el anillo de benceno se alternaban los enlaces sencillos y dobles, de acuerdo con el modelo propuesto por A.F. Kekulè en 1865:
Esta configuración presenta dos inconvenientes importantes:
A) Con esta estructura, el benceno debería tener un fuerte carácter no saturado, es decir mostrarun comportamiento químico más parecido al de una olefina que al de una parafina.
B) El benceno debería dar más de tres derivados disustituidos; por ejemplo, no deberían ser uno mismo los dos compuestos siguientes:
Ya que en el primer caso los hidrógenos sustituidos pertenecen a sendos carbonos unidos por un doble enlace y en el segundo a carbonos unidos por un enlace simple.
Paraexplicar estas condiciones, Kekulè se vio precisado a introducir la hipótesis de que en el núcleo bencénico los dobles enlaces no están fijos, sino que se hallan en continua oscilación. Esto significaría que estos esquemas son validos:
Esta idea de Kekulè se acerca algo a la solución del enigma de la estructura del benceno, pero también es incorrecta.
La teoría del enlace covalentedesarrollada por Pauling ha permitido alcanzar finalmente una explicación satisfactoria. Los orbitales de los átomos de carbono del benceno se encuentran hibridados como en el caso de los dobles enlaces, es decir, cada átomo de carbono posee tres orbitales híbridos sp2 y un orbital puro p. Los tres primeros le sirven para enlazarse con los dos átomos de carbono contiguos y con el hidrogenomediante enlaces s, mientras que los orbitales puros p de los seis átomos de carbono, que, como ya sabemos, tienen la forma de dos lóbulos tangentes en el núcleo del átomo de carbono, se recubren lateralmente formando enlaces p que se encuentran deslocalizados y pertenecen por lo tanto a toda la molécula, constituyendo una nube electrónica por encima y otra por debajo del plano de los carbonos.PROPIEDADES Y OBTENCIÓN DEL BENCENO.
El benceno es un líquido incoloro, que da vapores tóxicos de olor característico. Es algo más o menos denso que el agua y hierve a 80.1C. Fácilmente inflamable, arde con llama fuliginosa y sus vapores forman mezclas explosivas con aire. Es insoluble en agua y soluble fácilmente en disolventes orgánicos tales como alcohol, acetona o éter, siendo a suvez un buen disolvente de sustancias no iónicas: grasas, caucho, resinas, etc.
Presenta menor reactividad que los alquenos y alquinos, pero mayor que los alcanos. Por tratarse de un hidrocarburo no saturado, puede dar compuestos de adición, pero sus reacciones más importantes y características son las de sustitución.
El benceno está presente en el alquitrán de hulla, del que puede separarse pordestilación fraccionada, pero actualmente se obtiene sobre todo a partir del petróleo por reformado catalítico. Tiene aplicación como disolvente y en la obtención de numerosos productos intermediarios, entre ellos, ciclohexano, fenol, nitrobenceno, estireno, anhídrido maleico, anilina, etc.
CICLOHEXANO FENOL
ESTIRENO ANILINA...
El benceno o benzol (denominación común que no bebe inducir a error respecto a su constitución, ya que la terminación –ol se designa para nombrar a los alcoholes), cuya fórmula molecular es C6H6, tiene mucho menos hidrógenos que el hexano C6H14, o el ciclohexano, C6H12, por lo que podría pensarse en una estructura con varios dobles o triples enlaces.
Puesto que por sustitución daorigen a un único derivado monosustituido y a tres derivados disustituidos, la única estructura posible para el benceno es la de un anillo hexagonal con un hidrogeno y un carbono en cada vértice. Al estar unido a un solo hidrogeno, cada átomo de carbono dispone de tres valencias para enlazarse con los átomos de carbono contiguos, de modo que debería formar un enlace sencillo con, por ejemplo elcarbono procedente y un enlace doble con el carbono siguiente. Así, durante cierto tiempo se pensó que en el anillo de benceno se alternaban los enlaces sencillos y dobles, de acuerdo con el modelo propuesto por A.F. Kekulè en 1865:
Esta configuración presenta dos inconvenientes importantes:
A) Con esta estructura, el benceno debería tener un fuerte carácter no saturado, es decir mostrarun comportamiento químico más parecido al de una olefina que al de una parafina.
B) El benceno debería dar más de tres derivados disustituidos; por ejemplo, no deberían ser uno mismo los dos compuestos siguientes:
Ya que en el primer caso los hidrógenos sustituidos pertenecen a sendos carbonos unidos por un doble enlace y en el segundo a carbonos unidos por un enlace simple.
Paraexplicar estas condiciones, Kekulè se vio precisado a introducir la hipótesis de que en el núcleo bencénico los dobles enlaces no están fijos, sino que se hallan en continua oscilación. Esto significaría que estos esquemas son validos:
Esta idea de Kekulè se acerca algo a la solución del enigma de la estructura del benceno, pero también es incorrecta.
La teoría del enlace covalentedesarrollada por Pauling ha permitido alcanzar finalmente una explicación satisfactoria. Los orbitales de los átomos de carbono del benceno se encuentran hibridados como en el caso de los dobles enlaces, es decir, cada átomo de carbono posee tres orbitales híbridos sp2 y un orbital puro p. Los tres primeros le sirven para enlazarse con los dos átomos de carbono contiguos y con el hidrogenomediante enlaces s, mientras que los orbitales puros p de los seis átomos de carbono, que, como ya sabemos, tienen la forma de dos lóbulos tangentes en el núcleo del átomo de carbono, se recubren lateralmente formando enlaces p que se encuentran deslocalizados y pertenecen por lo tanto a toda la molécula, constituyendo una nube electrónica por encima y otra por debajo del plano de los carbonos.PROPIEDADES Y OBTENCIÓN DEL BENCENO.
El benceno es un líquido incoloro, que da vapores tóxicos de olor característico. Es algo más o menos denso que el agua y hierve a 80.1C. Fácilmente inflamable, arde con llama fuliginosa y sus vapores forman mezclas explosivas con aire. Es insoluble en agua y soluble fácilmente en disolventes orgánicos tales como alcohol, acetona o éter, siendo a suvez un buen disolvente de sustancias no iónicas: grasas, caucho, resinas, etc.
Presenta menor reactividad que los alquenos y alquinos, pero mayor que los alcanos. Por tratarse de un hidrocarburo no saturado, puede dar compuestos de adición, pero sus reacciones más importantes y características son las de sustitución.
El benceno está presente en el alquitrán de hulla, del que puede separarse pordestilación fraccionada, pero actualmente se obtiene sobre todo a partir del petróleo por reformado catalítico. Tiene aplicación como disolvente y en la obtención de numerosos productos intermediarios, entre ellos, ciclohexano, fenol, nitrobenceno, estireno, anhídrido maleico, anilina, etc.
CICLOHEXANO FENOL
ESTIRENO ANILINA...
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