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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y
DERIVADOS.

Ácidos carboxílicos en productos
naturales

Ácidos Carboxílicos. Nomenclatura

IUPAC
-Se usa el nombre del alcano
correspondiente a la cadena mas larga.-El C1 es el carboxílico.
-Se comienza con la palabra ÁCIDO y se
cambia la terminación del alcano por OICO.
-Los ácidos insaturados se nombran igual –
ICO

Ácidos Carboxílicos. NomenclaturaIUPAC

Común

Fórmula

Etanodioico

Oxálico

HOOC-COOH

Propanodioico

Malónico

HOOCCH2COOH

Butanodioico

Succinico

HOOC(CH2)2COOH

Z-2 butenodioico

Maleico

CisHOOCCH=CHCOOH

E-2butenodioico

Fumárico

Trans
HOOCCH=CHCOOH

Ácidos Carboxílicos. Características

-

C del grupo carbonilo sostiene a un grupo

hidroxilo, además de otro átomo de carbonoo hidrógeno
-Compuestos
-Forman
-

Polares

puentes de hidrógeno entre si

Amplia presencia en la naturaleza

-Existen

como aniones, tanto en soluciones

básicas como en las sales.Ácidos Carboxílicos. Propiedades físicas

Edo Físico
-Primeros miembros de la serie C1 a C3
líquidos de olor picante
-C4 a C9 aceites con olor a mantequilla
rancia
-Mayor peso molecular:sólidos, sin olor y
poco volátiles
Punto de ebullición:
-Puentes de hidrógeno – 2 intermoleculares
-Forman asociaciones moleculares: dímeros
Solubilidad:
- < 5 átomos de carbono

ÁcidosCarboxílicos. Acidez

Se atribuye a su facilidad para
desprenderse de un protón
-Son ácidos mas débiles que los inorgánicos
-En solución acuosa un ácido carboxílico
existe en equilibrio con su anióncarboxilato
y el ion hidrógeno.
Compuesto
pK
-Son ácidos mas fuertes
RCH
45
que los alcoholes y fenolesR-NH
35
25
Ka mas alto
a

3

2

R-CH2CO-R’

20

R-OH

18

H2O

15

ArOH10

R-CO2H

4

Ácidos Carboxílicos.. Acidez

El ion carboxilato se estabiliza por resonancia

La

presencia de sustituyentes puede aumentar o
disminuir la acidez
◦Sustituyentes...