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En ese mismo año de 1526, con motivo de las bodas de Carlos I con Isabel de Portugal, acompaña a la Corte en un viaje por varias ciudades españolas y se enamora platónicamente de una dama portuguesa de la reina, Isabel Freyre, que canta bajo el anagrama deElisa en sus versos, que a ella son debidos. Dicha dama es también destinataria de los versos de su amigo, el poeta y diplomáticoportugués Francisco Sa de Miranda bajo el nombre de Celia. Una teoría de la garcilasista María del Carmen Vaquero apunta, sin embargo, a que esta Elisa habría podido ser en realidad la segunda mujer de su hermano Pedro Laso, la hermosísima Beatriz de Sá, de sangre real guanche, celebrada por numerosos poetas portugueses.13 En 1528 dicta su testamento en Barcelona, donde reconoce la paternidad de su hijoilegítimo y asigna una pequeña suma de dinero para su educación; poco después da una colección de sus obras a Boscán para que la revise, y seguidamente parte hacia Roma, en 1529. Asiste a la investidura como emperador de Carlos V, llevada a cabo en Bolonia en 1530, batiéndose con valentía en la campaña y toma de Florencia contra los franceses (1530). Después se le encarga una breve embajada en Francia.Pero como hizo de testigo en la boda de un sobrino suyo (1531) que era hijo de su hermano el comunero Pedro Lasso, el emperador se disgustó por la participación de Garcilaso en la ceremonia y mandó detenerlo. Se le apresó en Tolosa y se acordó confinarlo en una isla del Danubio cerca de Ratisbona, descrita por el poeta en su Canción III. La intervención de Fernando Álvarez de Toledo en favor deGarcilaso, resultó crucial: aprovechando que en ese año los turcos empezaban a amenazar Viena, hizo ver al Emperador que se necesitaba a Garcilaso, de forma que fue movilizado en ayuda del Duque de Alba. El poeta abandonóa pues en 1532 el Danubio, donde ya prácticamente era huésped del conde György Cseszneky de Milvány, castellano de Győr, y se establece en Nápoles.
Se integró muy pronto en la vidaintelectual de la ciudad, que entonces giraba en torno a la Academia Pontaniana, y trabó amistad con poetas como Bernardo Tasso o Luigi Tansillo, así como con teóricos de la literatura como Antonio Sebastiani Minturno y, en especial,Mario Galeota, poeta enamorado de una hostil napolitana, Violante Sanseverino, «la flor de Gnido», para quien escribe las liras de su quinta canción; también encuentraallí al escritor erasmista Juan de Valdés, quien parece aludir a él junto a otros caballeros en un pasaje de los últimos de su Diálogo de la lengua. En 1533 visita Barcelona y entrega a Juan Boscán una carta «A la muy manífica señora doña Gerónima Palova de Almogávar» que aparecerá, en 1534 y en calidad de prólogo, en su traducción española de El Cortesano de Baldassare Castiglione. Garcilaso dela Vega participó, en 1535, en la campaña africana de Carlos V y, singularmente, en Túnez, en el asedio de La Goleta; de nuevo cayó gravemente herido. Las innovaciones poéticas de Garcilaso y Boscán fueron imitadas en la Corte, y partidarios de los antiguos metros castellanos como Cristóbal de Castillejo, aunque también con el mismo espíritu del Renacimiento, se quejaban respetuosamente de lasnovedades:
Bien se pueden castigar
a cuenta de anabaptistas
pues por ley particular
se tornan a baptizar
y se llaman petrarquistas.
Han renegado la fee
de las trovas castellanas,
y tras las italïanas
se pierden, diciendo que
son más ricas y lozanas [...]
Dios dé su gloria a Boscán
y a Garci Laso, poeta,
que, con no pequeño afán
y por estilo galán
sostuvieron esta seta [...]
Contentadosse mostraban
y claramente burlaban
de las trovas españolas:
canciones y villancicos
romances y cosa tal
arte mayor y real
y pies quebrados y chicos
y todo nuestro caudal.
Y en lugar de estas maneras
de vocablos ya sabidos
en nuestras trovas caseras
cantan otras forasteras
nuevas a nuestros oídos:
sonetos de grande estima,
madrigales y canciones
de diferentes renglones
octava...