Estereoisomeria

Temas 4 y 5. Estereoisomería
• Estereoisomería de conformación
• Estereoisomería de configuración
de configuración
Isomería geométrica
Isomería óptica
óptica

Introducción

ISÓMEROS

Isómeros
de constitución

Estereoisómeros

Isómeros de posición

Estereoisómeros de conformación

Isómeros de función

Estereoisómeros de configuración

Estereoisómeros geométricos
Tema 5Estereoisómeros ópticos

Estereoisomería
b) Estereoisomería de configuración
Isomería óptica
Los isómeros ópticos son isómeros de configuración cuya
existencia se debe a la propiedad de moléculas orgánicas de desviar
el plano de polarización de la luz polarizada.
Las moléculas que presentan esta propiedad se dice que son
ópticamente activas. A las que hacen girar el plano depolarización
de la luz hacia la izquierda se les llama levógiras (l o -) y las que
hacen girar ese mismo plano de polarización hacia la derecha se les
llama dextrógiras (d o +).
Toda molécula ópticamente activa posee una estructura
asimétrica, no superponible con su imagen especular y se
mantiene después de rotaciones.

1. Quiralidad

La imagen especular es diferente con
respecto al objetooriginal.

1. Quiralidad. Enantiomería.
Enantiomería
Enantiómeros: imagenes especulares no superponibles,
son moléculas diferentes.

el mismo compuesto

compuestos distintos

cis-1, 2-diclorociclopentano
aquiral

trans-1, 2-diclorociclopentano
quiral

1. Quiralidad. Estereocentro
Estereocentro
Estereocentro: átomo en el que por el cambio de dos
grupos se obtiene otroestereoisómero.
Ejemplos:
• Átomos asimétricos
• Doble enlace carbono-carbono: isómeros cis-trans

centros quirales
átomos estereogénicos (rodeados por un círculo)

1. Quiralidad. Átomos de carbono quirales
Átomos
Los átomos de carbono tetraédricos con 4 grupos unidos
diferentes son quirales.
Si
Si solamente hay un carbono quiral en una molécula, su
imagen especular será un enantiómero.1.Quiralidad.
Planos
Planos especulares de simetría
Una molécula con un plano especular interno
NO puede ser quiral
aunque tenga átomos de carbono asimétricos.

plano de simetría
especular interno ()

2. Formulación y nomenclatura (R), (S)
Distintos enantiómeros deben tener distintos nombres.
di
• Solamente un enantiómero será biológicamente activo.
• La configuración del carbono quiralse nombra como (R), (S).

alanina natural

2. Formulación y nomenclatura (R),
(S). Reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
Con objeto de determinar la configuración absoluta, se asigna
la prioridad a cada grupo unido al carbono quiral:
• Al átomo con el mayor número atómico se le asigna la
mayor prioridad.
• En caso de igualdad para el primer grupo de átomos, mira
a los átomos contiguos a lolargo de la cadena.
Ej: -C(CH3)
C(CH3,CH3,CH3) > CH(CH3)2
C(CH3,CH3,H)
• Enlaces dobles/triples se tratan como enlaces que duplican/
triplican átomos.
át
Ej: -COOH
C(O,O,O,H)> -CH=CH2
C(H,C,C)

2. Formulación y nomenclatura.
Asignación de la configuración (R) o (S)
Clasificación:
según la prioridad de las reglas de Cahn, Ingold y Prelog:
trabajando en tres dimensiones, se pone lamolécula de modo que el
sustituyente de menor prioridad quede hacia atrás.
•

La flecha va desde el grupo de mayor al de menor prioridad (1-2-3).

•

Si el sustituyente de menor prioridad se encuentra hacia atrás:
En el sentido de las agujas del reloj (R)
En contra de las agujas del reloj (S).

Enantiómero (S)

EJERCICIOS
EJERCICIOS (R) o (S)

1

Ph
Ph

Br

Br

Br

COOH3

Ph

COOH

CH3

CH3

HOOC
HOOC

Ph

Br
Ph

CH3

R

1

Br

Br

COOH

2

3

HO O C

Ph
CH3

S

2

EJERCICIOS
EJERCICIOS (R) o (S)
1

3

Br

Cl

D3

H

F

Br 2
I

CH3
2

1

R

R

3

1

Cl

CH3
1 H2N

CO O H 2

COOH 3

H3C
OH

H

2

S

R

3. Propiedades de los enantiómeros
• Misma temperatura de...