ESTEREOQUÍMICA: origen y ejemplos

- teoría o teorías que explican el origen de la estereoquímica en los sistemas biológicos
Lo que hace a los seres vivos funcionar en su complejidad, es el diseño del ADN y RNA por la unión de monómeros y aminoácidos que constituyen las hélices. Ya que en las hélices, las bases nitrogenadas deben de encajar perfectamente para formar sus enlaces, cada base tiene un “apareo” diferente, por lo queestas moléculas tan importantes, son quirales, es decir, no son superponibles con su propia imagen especular. Estos aminoácidos que construyen las proteínas tienen solamente la configuración “L”. A diferencia de estos, los monómeros de la ribosa y deoxiribosa tienen la configuración D. (Muñoz, 2005)
La confugiración D y L hacen referencia a que los electrones y positrones emitidos por eldecaimiento de núcleos radiactivos sometidos a campos magnéticos tienen una preferencia de espín levo- o desxtrorrotatorio. (Rivera, 2007)
De esta manera, se descubrió que estas moléculas sufrían de cambios particulares. Esto es, la capacidad de formar una mezcla racémica (puede cambiar la configuración espacial), debido a que los enantiómeros quirales son iguales, así como la probabilidad de susíntesis, y estas moléculas se forman de forma natural tanto como en un laboratorio tanto espontáneamente por ciclo natural en síntesis de proteínas, duplicación de ADN, etc. A partir de ése descubrimiento, se dio el origen de las dos teorías que explican el origen de la estereoquímica en sistemas biológicos, los cuales son: teoría biótica y abiótica.
La teoría biótica, según estudios previos de Kuzmin,Joyce, Miller, entre otros, dice que la vida se origina a partir de un medio, por lo que asume la evolución química de las moléculas esenciales de la vida (L- aminoácidos y D- azúcares). Quiere decir que la homogeneidad quiral permitió la evolución de la materia viviente. Al principio de los tiempos no existía el ADN como tal, era RNA lo que los organismos vivos sintetizaban hace millones demillones de años. Y evoluciones químicas fueron aquello que posibilitó al ARN primitivo adoptar un sistema más sofisticado para proteger el material genético y hacer más eficiente la síntesis de aminoácidos necesarios. Debido a que sólo existían organismos de ARN (con L-aminoácidos y D- Azúcares), una enzima eliminó a aquellos organismos que tenían su misma quiralidad, así que sólo quedaron losorganismos con sistemas aquirales con la enzima.
La teoría abiótica postula que en el inicio de la vida, la vida era posible en el ambiente a través de un enantiómero quiral, contrario a lo que sostiene la teoría biótica, pues según los mismos estudios de Kuzmin, la presencia de moléculas L- y D- al mismo tiempo en un sistema biológico imposibilita la existencia de otras moléculas de una solaquiralidad. Por lo tanto, esta teoría no prueba cómo fue que se desarrollaron las células replicativas, ya qye es necesario un medio prebiótico inicial de pureza quiral para que la molécula evolucione, como pasó con el ARN a ADN, en el que aún preexiste el mecanismo de ARN (de ahí se han realizado estudios del funcionamiento de su quiralidad) (Muñoz, 2005)

REFERENCIAS
Rivera, Jesus. La vida en unaexcursión al orgigen de la asimetría de la naturaleza. (2007). http://www.ejournal.unam.mx/cns/no87/CNS087000001.pdf
Muñoz Fidel. Estereoquímica Macromolecular, Historia y aplicaciones en la industria de los polimeros. (2005) Pag 1-23.
http://www.saber.ula.ve/bitstream/123456789/16747/1/estereoquimica_macromolecular.pdf



a. Estructura o estructuras de las sustancias implicadas en elejemplo.



b. Nombre químico de la sustancia o sustancias.
Nombre (IUPAC) sistemático: ácido (RS)-2-(4-isobutilfenil) propionico
General Fórmula semidesarrollada:(CH3)2CHCH2PhCH (CH3) COOH


c. Propiedades físicas y químicas de las sustancias.
Físicas
Químicas
Estado físico: Sólido
Color: Blanco
Olor: Característico
Valor pH:
(dispersión acuosa 1%) 4.5 – 6.5
Punto de fusión: 75 - 78...