estructura de Amino Acidos

Tema X
AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS

Índice

1.
2.
3.
4.
5.
6.

Introducción
Clasificación de los
aminoácidos
Estereoquímica
Propiedades
Algunas reacciones biológicas
Péptidos y proteínas
6.1. Introducción
6.2. Secuenciación de péptidos
y proteínas
6.3. Estructura de péptidos y
proteínas

1. Introducción

1. Introducción
- Los aminoácidos son ácidos carboxílicos que contienen unafunción
amina. En determinadas condiciones el grupo amina de una molécula y
el carboxilo de otra reaccionan uniendo ambos aminoácidos mediante un
enlace amida.

enlaces amida entre aminoácidos se conocen como enlaces
petídicos y el producto formado por la unión de dos aminoácidos se
llama dipéptido.
-La cadena peptídica puede extenderse mediante la incorporación de
otros aminoácidos (tripéptidos,tetrapéptidos, etc.). Los polipéptidos
contienen muchas unidades de aminoácidos.
-Las proteínas son polipéptidos que contienen más de 50 aminoácidos,
son polímeros formados por 100-300 aminoácidos.
-Las proteínas ejercen muy diversos papeles en los seres vivos: la seda, el
pelo, los músculos, el tejido conectivo y casi todos los enzimas son
proteínas.
-Los

2. Clasificación de los aminoácidos

2.Clasificación de los aminoácidos
- Se clasifican como α, β, γ, etc. De acuerdo con la localización del
grupo amino en la cadena carbonada que contiene el ácido
carboxílico.
NH

Ácido 1-aminociclopropanocarboxílico: es un α-aminoácido y es el
precursor biológico del etileno en la plantas.

3



CO2


CO2

H3N




H3 N


CO2


Ácido 3-aminopropanoico: conocido como β-alanina. Es un βaminoácido queconstituye una de la unidades estructurales de la
coenzima A .
Ácido γ-aminobutanoico: Conocido como ácido γ-aminobutírico
(GABA). Es un γ-aminoácido y es el principal neurotransmisor
inhibitorio cerebral.

-Aunque se conocen más de 700 aminoácidos naturales diferentes, hay

un grupo de 20 α-aminoácidos que se encuentran normalmente
presentes en las proteínas. Todos ellos, excepto la prolina,responden a
la misma estructura general:


H3N

O

CH C
R

O

H2N



CO2

Prolina

2. Clasificación de los aminoácidos
Nombre

Abreviació
n

Estructura

Nombre

Abreviación

Prolina

Pro(P)

Estructura
O

Aminoácidos con extremos de cadenas
O non
polares
Glicina

Gly(G)

H2N

fenilalanina

OH

N
H

Phe (F)

OH
O

O

Alanina

OH

NH

Ala (A)

2

NH

OH
O

2

Triptófano

Trp(w)

H2N

OH

HNValina

Val(V)
O

NH2

Leucina

Leu(L)
O

Asparagina

Ile(I)

Asn(N)

O
H2N
OH

OH
NH2

Metionin
a

Aminoácidos con extremos de cadenas polares
pero no ionizados

OH
NH2

Isoleucin
a

O

OH

Met(M)

O

O

Glutamina

S
OH

NH2

O

Gln (Q)

O

H2N

OH

NH2

NH2

2-Clasificación de los aminoácidos
Nombre

Abreviació
n

Estructura

Nombre

Aminoácidos con extremos de cadena polares
O
pero no ionizadosSerina

Estructura
O

Cys(C)

HS

OH
NH2

Ser (S)

HO

OH

OH

Treonina

Cisteína

Abreviació
n

NH2

Aminoácidos con extremos de cadena básicos
O

O

Lisina

Thr(T)

Lys(K)

H2N
OH

OH

NH2

Arginina

NH2

NH

Arg (R)

Aminoácidos con extremos de cadenas ácidos

H2N

N
H

O

Ácido
apártico
Ácido
glutámico

Asp(D)

OH

Glu (E)

O

NH2

O

Tyr(Y)

OH
NH2

O

OH
NH2
HO

Histidina

His (H

O
N

HNHO

Tirosina

OH
NH2

HO

O

O

OH
NH2

3. Estereoquímica

3. Estereoquímica
- La glicina es el aminoácido más sencillo y es aquiral.
-En los demás -aminoácidos el carbono  es un centro estereogénico.
- Las configuraciones se especifican mediante la notación D y L. Todos los

aminoácidos que provienen de proteínas tienen configuración L, aunque
se conocen α-aminoácidos naturales de la serie D.CO2
CO2

Glicina
(Aquiral)

H3N

H3N
H

H

H

CO2

H
R

NH3

R

L-aminoácido
(Proyección de Fischer y en perspectiva)

3. Estereoquímica
- El cambio de la configuración en aquellos aminoácidos que poseen sólo

un centro estereogénico conduce a la obtención de su enantiómero. Para
un aminoácido con más de un centro estereogénico el cambio de
configuración del carbono α de L a D da lugar a un...