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n 1900 se trasladó a Madrid y publicó sus dos primeros libros de textos, Ninfeas y Almas de violeta. La muerte de su padre en este mismo año y la ruina familiar, confirmada cuando él y su familiaperdieron todo su patrimonio embargado al fallar el Tribunal Supremo a favor del Banco de Bilbao, le causaron una honda preocupación, vivida intensamente a causa de su carácter hiperestésico, y en 1901será ingresado con depresión en un sanatorio en Burdeos, regresando a Madrid, posteriormente, al Sanatorio del Rosario. Su primer amor fue la idealizada Blanca Hernández Pinzón, la "novia blanca" desus versos, pero pronto el poeta se convertirá en todo un donjuán; los 104 poemas de sus Libros de amor (1911-1912) consignan aventuras con mujeres solteras, casadas, con una norteamericana madre de unahija, con la esposa del psiquiatra que atendió su depresión tras la muerte de su padre "y sí, hasta monjas", como proclama su editor en 2007, José Antonio Expósito.[3]

En 1902 publica Ariastristes e interviene en la fundación de la revista literaria Helios. También abandona el Sanatorio del Rosario y se traslada al domicilio particular del doctor Luis Simarro. Ya en 1904 publica Jardineslejanos.

En 1905 regresa a su pueblo natal a causa de los problemas económicos por los que atravesaba su familia, residiendo en la casa de la calle Aceña. Este periodo coincide con la etapa de mayorproducción literaria, entre los que figuran, en la Segunda Antolojía Poética (terminada de imprimir en 1922), los libros en verso: Pastorales (1903-1905); Olvidanzas (1906-1907); Baladas de primavera(1907); Elejías (1907-1908); La soledad sonora (1908); Poemas májicos y dolientes (1909); Arte menor (1909); Poemas agrestes (1910-1911); Laberinto (1910-1911); Melancolía (1910-1911); Poemasimpersonales (1911); Libros de amor (1911-1912); Domingos (Apartamiento: 1) (1911-1912); El corazón en la mano (Apartamiento: 2) (1911-1912); Bonanza (Apartamiento: y 3) (1911-1912); La frente pensativa...