exercicis organica

Problemes Tema 2
Química Orgànica I
Problemes recomanats del Tema 2 del llibre de text: 26, 27, 28, 29, 32, 33, 36, 39,
40, 41, 43, 44, 48, 51, 55, 58, 59, 62, 65, 67, 68, 71.
1. Quin delssegüents compostos tindrà el punt d’ebullició més elevat? Raona
breument la teva resposta.
a) 2-metilhexà, 2,4-dimetilpentà o 2,3-dimetilpentà.
b) 1-hexanol o metil pentil èter.
2. Quin compost és méssoluble en aigua: el pentà, l’1-pentanol o l’1,3,5-pentantriol?
Raoneu breument la vostra resposta.
3. Expliqueu la diferència de punts d’ebullició de les següents amines:
2-metil-1-pentanamina:N-metildietilamina

97 ºC
65 ºC

4. Expliqueu per què el butan-1,4-diol té un punt d’ebullició força superior (230 ºC) al
de l’1-butanol (116-118 ºC).
5. Dibuixeu una projecció de Newmanentorn l’enllaç C3-C4 del 3-bromohexà en la
que els dos grups etil es trobin en posició: a) gauche; b) antiperiplanar; c)
sinperiplanar.
6. Representeu la projecció de Newman de les diferentsconformacions que es
generen per rotació (de 0º a 360º) al voltant de l’enllaç entre els carbonis 2 i 3 del
3-metilheptà. Dibuixeu un diagrama que mostri com varia l’energia en aquesta
rotació.
7.Representeu el diagrama d’energia potencial per a la rotació entorn l’enllaç C1-C2
en l’1-bromo-2,3,3-trimetilbutà. Dibuixeu, utilitzant projeccions de Newman, les
conformacions dels màxims i mínimsd’energia potencial.
8. Dibuixeu les dues conformacions més estables de cadascun dels ciclohexans
representats i indiqueu raonadament quina és la de mínima energia.

9. Representeu la projecció deNewman respecte l’enllaç C3-C4 de la següent
molècula:

10. Dibuixeu amb claredat les conformacions cadira del següent compost tot indicant
quina és la conformació més estable. Raoneu convenientmentla vostra resposta.

Ph
O

O

H3C

CH3
CH3

11. a) Per a cadascun dels compostos següents, dibuixeu les dues conformacions
cadira i indiqueu cap a on està desplaçat l’equilibri...