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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

Facultad de Química

Laboratorio de Química Orgánica II

Experimento 2
Reacciones de sustitución nucleofílica unimolecular.
Cinética química de la hidrólisis del cloruro de terc-Butilo.

Dra. Elena Ivanovna Klimova

Equipo 1

Ayala Tejeda Francisco Clave:101
Primo Romano José Antonio Clave:113



OBJETIVOS
-Determinar la cinética de la reacción dehidrólisis de un haluro de alquilo terciario, en la cual el disolvente es una mezcla agua-etanol de composición variable.
-Determinar cual es la composición de la mezcla agua-etanol necesaria para que la rapidez de la hidrólisis del cloruro de terc-butilo sea máxima.
OBSERVACIONES Y ANALISIS
Esta práctica consistió en analizar mediante la cinética química, el mecanismo de reacción de la hidrólisisdel cloruro de terc-butilo, para obtener un alcohol terciario llamado alcohol terc-butilico y acido clorhídrico. Se pretendía también valorar la composición del disolvente (mezcla agua-etanol) en diferentes proporciones por medio de titulación acido-base, para de esta forma encontrar la composición adecuada en la cual la rapidez de formación de productos fuera máxima, es decir, que el pasodeterminante de la reacción de hidrólisis sucediera lo mas rápido posible, el cual es la ionización del cloruro de terc-butilo para formar un carbocation intermediario estable, pero por cuestiones de tiempo, solo se realizo la valoración de la mezcla etanol/agua 80:20 (80mL de etanol con 20mL de agua).
*Se tomo cada 2 minutos de tiempo una alícuota de 10mL para poderla valorar con una disolución de NaOH0.05N. Los valores obtenidos de volumen de NaOH gastado en cada intervalo de tiempo transcurrido se muestran en la siguiente tabla:
TABLA No.1 “VALORES OBTENIDOS CON RESPECTO AL TIEMPO DE REACCION”










Concentración de NaOH = 0.05 N
Concentración de 1mL de cloruro de terc-butilo = 0.092 M
Como se puede observar en la tabla, existen 2 cantidades de volumen de disolución NaOH utilizado paraneutralizar la alícuota de reacción en cada caso, el volumen real gastado y el volumen ajustado mediante la utilización de una curva de titulación, el cual representa el volumen real total de disolución de NaOH necesario para llegar al punto de equivalencia, punto en el cual se establece un equilibrio acido-base
Después de esto es donde entra la parte de la cinética química, y como se analizóprevio al experimento, esta es una reacción Sn1 (sustitución nucleofilica unimolecular), es decir, el paso determinante de la reacción solo depende de la concentración de uno de los reactivos, en este caso depende solo de la formación del carbocatión estable, razón por la cual dicha reacción es de primer orden. Utilizando la solución de la ecuación diferencial de la rapidez de primer orden, y sabiendola concentración inicial de cloruro de terc-butilo al primer instante de la reacción (a), la cual fue de 0.092 M, fue posible determinar la constante de rapidez o velocidad especifica de la reacción para cada intervalo de tiempo en condiciones de presión y temperatura constantes del laboratorio, tomando como base la concentración de los productos calculada anteriormente para cada tiempotranscurrido. Los valores de K se muestran en la tabla 1.
Otra forma de determinar la constante de rapidez experimental fue mediante el método gráfico, que consistió en realizar una grafica de log (a/a-x) vs tiempo(s), y comparar la ecuación de rapidez de este orden como la ecuación de una línea recta, donde el valor de la constante de rapidez a esas condiciones corresponde a la pendiente de la gráficamultiplicada por 2.3 debido al cambio de base neperiana a base diez. Dicha grafica se muestra a continuación:
GRAFICA No.2 “LOG (a / a-x) VS TIEMPO TRANSCURRIDO (s)
Obteniendo un valor aproximado de K de 2.3*10^-5 s-1.









Conclusión:
1. Una vez sintetizado, el cloruro de terc-butilo debe lavarse con disolución de carbonato de sodio, ¿Cuál es la razón de hacerlo?, ¿Podría utilizar una...