Fenoles

Índice

PÁG.
- OBJETIVOS ………………………………. …………………………......................2




- FUNDAMENTO TEÓRICO ……………………………………………….............2-3


- TABLA DE DATOS TEÓRICOS………………………………………………….....4


- REACCIÓN DE SÍNTESIS DE LA BAKELITA…………………….......................4


- DIAGRAMA DE FLUJO (SÍNTESIS DE LA BAKELITA)………………………..5



-OBSERVACIONES ……………………………………………………………………..6




- CONCLUSIONES ....…………………………………………………………………...7


- APÉNDICE………………………………………………………………………………8-9



- BIBLIOGRAFÍA………………………………………..………………………………...10








Fenoles

I.- OBJETIVO:

- Estudiar las propiedades de los fenoles
- Efectuar la síntesis de la bakelita:

II.- FUNDAMENTO TEÓRICO:

Fenol, antiguamentellamado ácido fénico o ácido carbólico, es un compuesto orgánico aromático de fórmula [pic]. Es débilmente ácido y se asemeja a los alcoholes en su estructura. Los cristales incoloros, y en forma de aguja, del fenol purificado tienen un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. Cuando están almacenados, los cristales se vuelven rosados y finalmente rojizos. El fenol es soluble endisolventes orgánicos y ligeramente solubles en agua a temperatura ambiente, pero por encima de los 66 °C es soluble en todas proporciones. Es un componente del alquitrán de hulla.
Obtención de fenoles
Algunos fenoles forman parte de los aceites ligeros procedentes de la destilación seca de la hulla, de donde se extraen con disolución acuosa de sosa cáustica, tratamiento posterior con ácidosulfúrico y destilación fraccionada. El propio fenol, que es el más importante de todos por su empleo para la fabricación de plásticos (baquelita), suele obtenerse también por síntesis, bien por fusión con [pic] del ácido bencenosulfónico [pic], o por hidrólisis del clorobenceno, a temperatura y presión elevadas (350°C y 200 atm). Modernamente se obtiene también por oxidación catalítica delisopropilbenceno (cumeno), proceso en donde, además del fenol, se produce acetona, que es también un producto muy cotizado industrialmente.
PROPIEDADES QUÍMICAS.
Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo u oxidrilo ([pic]) y el anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico.
En fenol reacciona con lasbases fuertes para formar sales llamadas fenóxidos (algunas veces fenonatos ó fenolatos)
[pic]
Los fenatos de sodio y potasio, son rápidamente descompuestos por el bióxido de azufre; éste compuesto, también descompone al fenol.
El Grupo hidroxilo puede ser fácilmente eterificado y eterificado. El acetato de fenilo [pic], el fosfato de trifenilo [pic] y el salicilato de fenilo [pic] son los éterescomerciales más conocidos del fenol.
El fenol es rápidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los bencenodioles (hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del difenilo (difenoles ó bifenoles) y óxido de difenilo (dibenzofurano) y productos de descomposición, dependiendo este del agente occidente y de las condiciones de operación. La reducción del fenolcon zinc por destilación, da benceno, y la hidrogenación del fenol, finalmente, es método para la obtención del ciclohexanol.
El grupo hidroxilo de una alta reactividad al grupo fenilo. Los átomos del hidrógeno en las posiciones o- (orto) y p- (para), con respecto del grupo hidroxilo, son altamente reactivos (orienta las sustituciones hacia eses posiciones); o sea, los hidrógenos en 2- y 4- sonlos primeros en ser sustituidas para formar el monodreivados para formar el monoderivado inicial, después el 2- 4- ó el 2- 6- derivado, y finalmente el 2- 4- 6- triderivado, esto si las condiciones lo permiten.
USOS Y REACCIONES PRINCIPALES
Con la finalidad de establecer la importancia de la elaboración del fenol en México, a continuación se indican las reacciones industriales que tienen mayor...