Fenoles
Páginas: 7 (1590 palabras)
Publicado: 4 de marzo de 2010
FENOLES
Son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromático . El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno
HISTORIA
El fenol fue aislado del alquitrán de hulla en 1834 por Runge, quien le dio elnombre de "ácido carbólico", nombre que todavía se usa alguna que otra vez. Laurent lo obtuvo en formacristalina en 1841, determinó su composición y le llamó "ácido fenólico". El nombre de "fenol" fue introducido por Gerhardt. Antes de 1888,casi todo el fenol se obtenía del alquitrán de hulla, y su principal uso era como desinfectante. En la última década del siglo XIX, el derivado trinitro del fenol (ácido pícrico) adquirió importancia como explosivo. Después de la primera Guerra Mundialadquirió mucha importancia el uso del fenol en resinas fenólicas y la producción natural del fenol fue reemplazada por la síntesis. Los Estados Unidos se convirtieron en el productor más importante. En 1952, 85% de la producción mundial de fenol se obtenía por procedimientos sintéticos, y en los Estados Unidos se fabricó 75% del fenol total.
En 1867, el cirujano británico Joseph Lister utilizó por primeravez el fenol como desinfectante para esterilizar heridas, vendajes e instrumentos quirúrgicos. Las disoluciones diluidas son antisépticos muy útiles, pero las disoluciones concentradas son cáusticas y dejan cicatrices en los tejidos. Actualmente, el fenol ha sido sustituido por germicidas menos irritantes y más eficaces, pero aún se sigue usando en la fabricación de resinas, plásticos,insecticidas, explosivos, tintes y detergentes, y como materia prima para la producción de algunos medicamentos, como la aspirina.
NOMENCLATURA
Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijosorto, meta, para.
El grupo hidroxilo también se nombra como sustituyente cuando se encuentra presente en la misma molécula un ácido carboxílico, un aldehido o alguna cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura.
Por ejemplo
Propiedades físicas
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a lapresencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puedeteñirse de amarillo, marrón o rojo.
Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño de este grupo y contiene 6átomos de carbono y sólo uno de –OH.
Los demás monofenoles poseen mayor número de carbonos y sólo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con más de un grupo –OH presentan mayor solubilidad en el agua.
Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente de hidrogueno.
Punto de Fusión: son altos comparados con losde los alcoholes, esto se debe a que están unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer.
Propiedades químicas
Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras, en la reacción que se presenta a la derecha de este texto el fenol cede un protón al agua para formar el ión hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un ácido.
Si se comparan las...
Son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromático . El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno
HISTORIA
El fenol fue aislado del alquitrán de hulla en 1834 por Runge, quien le dio elnombre de "ácido carbólico", nombre que todavía se usa alguna que otra vez. Laurent lo obtuvo en formacristalina en 1841, determinó su composición y le llamó "ácido fenólico". El nombre de "fenol" fue introducido por Gerhardt. Antes de 1888,casi todo el fenol se obtenía del alquitrán de hulla, y su principal uso era como desinfectante. En la última década del siglo XIX, el derivado trinitro del fenol (ácido pícrico) adquirió importancia como explosivo. Después de la primera Guerra Mundialadquirió mucha importancia el uso del fenol en resinas fenólicas y la producción natural del fenol fue reemplazada por la síntesis. Los Estados Unidos se convirtieron en el productor más importante. En 1952, 85% de la producción mundial de fenol se obtenía por procedimientos sintéticos, y en los Estados Unidos se fabricó 75% del fenol total.
En 1867, el cirujano británico Joseph Lister utilizó por primeravez el fenol como desinfectante para esterilizar heridas, vendajes e instrumentos quirúrgicos. Las disoluciones diluidas son antisépticos muy útiles, pero las disoluciones concentradas son cáusticas y dejan cicatrices en los tejidos. Actualmente, el fenol ha sido sustituido por germicidas menos irritantes y más eficaces, pero aún se sigue usando en la fabricación de resinas, plásticos,insecticidas, explosivos, tintes y detergentes, y como materia prima para la producción de algunos medicamentos, como la aspirina.
NOMENCLATURA
Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijosorto, meta, para.
El grupo hidroxilo también se nombra como sustituyente cuando se encuentra presente en la misma molécula un ácido carboxílico, un aldehido o alguna cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura.
Por ejemplo
Propiedades físicas
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a lapresencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puedeteñirse de amarillo, marrón o rojo.
Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño de este grupo y contiene 6átomos de carbono y sólo uno de –OH.
Los demás monofenoles poseen mayor número de carbonos y sólo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con más de un grupo –OH presentan mayor solubilidad en el agua.
Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente de hidrogueno.
Punto de Fusión: son altos comparados con losde los alcoholes, esto se debe a que están unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer.
Propiedades químicas
Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras, en la reacción que se presenta a la derecha de este texto el fenol cede un protón al agua para formar el ión hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un ácido.
Si se comparan las...
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